Ac-Phe-ONa | 70461-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Phe-ONa
• 英文别名: sodium salt of N-acetyl-L-phenylalanine；N-acetyl-L-phenylalanine sodium salt；sodium;N-[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]ethanimidate
• CAS: 70461-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₃*Na
• 分子量: 229.211
• InChiKey: RBMBEFVVHHNLAR-PPHPATTJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Phe-ONa 在 盐酸 、 三辛胺 、 磷酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于活性药物成分的级联生物催化合成中宿主细胞蛋白质排斥的 pH 可切换相转移剂

  摘要：

  鉴于越来越依赖多酶级联来合成受生物学启发的小分子候选药物，制药行业需要有效的策略来控制活性药物成分中的免疫原性蛋白质杂质。尽管在定向酶进化和生物催化方面取得了进展，但在制造过程中使用在宿主细胞裂解物中过表达的未纯化酶仍然是经济的。由于蛋白质杂质与药物之间的溶解度曲线相似，依赖于溶解度差异（直接从水中结晶或萃取）的分离策略通常会失败。利用模块化酸碱对的快速生成，大肠杆菌细胞裂解物。我们展示了这种技术，可以分离出数百克 MK-1454，其中含有检测不到的蛋白质杂质，用于临床试验中的人体给药。我们进一步表明，这种提取技术是由反胶束化驱动的，可以普遍应用于其他亲水性小分子的纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00327
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Ac-Phe-ONa
  参考文献：
  名称：

  用于活性药物成分的级联生物催化合成中宿主细胞蛋白质排斥的 pH 可切换相转移剂

  摘要：

  鉴于越来越依赖多酶级联来合成受生物学启发的小分子候选药物，制药行业需要有效的策略来控制活性药物成分中的免疫原性蛋白质杂质。尽管在定向酶进化和生物催化方面取得了进展，但在制造过程中使用在宿主细胞裂解物中过表达的未纯化酶仍然是经济的。由于蛋白质杂质与药物之间的溶解度曲线相似，依赖于溶解度差异（直接从水中结晶或萃取）的分离策略通常会失败。利用模块化酸碱对的快速生成，大肠杆菌细胞裂解物。我们展示了这种技术，可以分离出数百克 MK-1454，其中含有检测不到的蛋白质杂质，用于临床试验中的人体给药。我们进一步表明，这种提取技术是由反胶束化驱动的，可以普遍应用于其他亲水性小分子的纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00327

文献信息

• Adriamycin analogues. Preparation and biological evaluation of some N-(trifluoroacetyl)-14-O-[N-acetylamino)acyl]adriamycin derivatives
  作者：Mervyn Israel、David Taube、Ramakrishnan Seshadri、John M. Idriss

  DOI：10.1021/jm00157a026

  日期：1986.7

  structure-activity studies related to the novel DNA-nonbinding adriamycin analogues N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-valerate (AD 32) and N-(trifluoroacetyl)adriamycin 14-O-hemiadipate (AD 143), we have now prepared a series of N-(trifluoroacetyl)adriamycin derivatives with N-acylamino acid esters at the 14-carbinol position. Target compounds were made by reaction of N-(trifluoroacetyl)-14-iododaunorubicin

  与与新型DNA非结合性阿霉素类似物N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯（AD 32）和N-（三氟乙酰基）阿霉素14-O-二甲双胍（AD 143）有关的结构活性研究相关，我们现在准备了一系列的N-（三氟乙酰基）阿霉素衍生物，在14-甲醇位置带有N-酰基氨基酸酯。通常在二甲基甲酰胺-乙二醇溶剂中，使N-（三氟乙酰基）-14-碘柔红霉素与N-酰基氨基酸的钠盐反应，制得目标化合物。在鼠P388白血病系统中，评估了产品的体外生长抑制活性，并在一定程度上评估了体内抗肿瘤活性。相对于培养的CCRF-CEM细胞，目标化合物的ID 50值通常在与上述DNA非结合性阿霉素类似物的ID 50值相同的范围内。在测试的四种具有体内活性的化合物中，虽然没有一种能像N-（三氟乙酰基）阿霉素14-戊酸酯一样有效，但它们在P388分析系统中均显示出显着的活性，其中三种化合物在所用剂量下基本上具有同等活性最佳剂量的阿霉素。在
• Preparation, infrared and 13C and 119Sn NMR spectral studies of triorganotin(IV) derivatives of N-acetyl-l-phenylalanine and N-acetyl-l-phenylalanylglycine
  作者：G.K. Sandhu、G. Kaur、J. Holeček、A Lyčka

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80233-x

  日期：1988.5

  Triorganotin(IV) derivatives of N-acetyl-l-phenylalanine (HAA) and N-acetyl-l-phenylalanylglycine (HDP), R3SnAA and R3SnDP (where R = methyl, n-propyl, n-butyl, phenyl and cyclohexyl, respectively), have been prepared from triorganotin(IV) chlorides (R3SnCl) and the sodium salt of the appropriate N-acetylamino acids. All the compounds in the solid state have a polymeric structure with a unidentate

  N-乙酰基-1-苯丙氨酸（HAA）和N-乙酰基-1-苯丙氨酸甘氨酸（HDP），R 3 SnAA和R 3 SnDP的Triorganotin（IV）衍生物（其中R =甲基，正丙基，正丁基，苯基分别由三有机锡（IV）氯化物（R 3 SnCl）和适当的N-乙酰基氨基酸的钠盐制得。所有固态的化合物均具有带有不相同羧基的聚合物结构。分子经由弱的分子间键donoracceptorNHCO ... Sn的（R连在一起3 O.ø... Sn中的片段（R 3）O已经稍微变形反-中心锡原子周围的三角形三角锥几何形状。在氯仿溶液中，所有化合物均以具有R 3 SnOCO基团的近四面体构型的简单分子形式存在。
• Irreversible inactivation of papain and cathepsin B by epoxidic substrate analogues
  作者：C Giordano、C Gallina、V Consalvi、R Scandurra

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90142-p

  日期：1990.7
• Brunner, H.; Kluschanzoff, H.; Wutz, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 1, p. 63 - 72
  作者：Brunner, H.、Kluschanzoff, H.、Wutz, K.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR RACEMISIERUNG VON N-ACETYL-D(L)-ALPHA-AMINOCARBONSÄUREN
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP0873290B1

  公开（公告）日：2003-10-01