(Z,2R)-1-chloro-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ol | 1258286-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z,2R)-1-chloro-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
• CAS: 1258286-19-9
• 化学式: C₈H₁₇ClOSi
• 分子量: 192.761
• InChiKey: VLPVIMXTFGSAPB-RZAAKKIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(乙硫基)甲烷 、 (Z,2R)-1-chloro-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(Z,3R)-1,1,1-tris(ethylsulfanyl)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Goniothalesdiol A 的无保护基全合成

  摘要：

  使用无保护基策略完成了goniothalesdiol A的简洁不对称全合成，其中以甲硅烷基-Prins环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258016
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-5-trimethylsilyl-4-pentyn-2-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(Z,2R)-1-chloro-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Goniothalesdiol A 的无保护基全合成

  摘要：

  使用无保护基策略完成了goniothalesdiol A的简洁不对称全合成，其中以甲硅烷基-Prins环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258016

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Goniothalesdiol A
  作者：Xingang Xie、Xuegong She、Junpeng Li、Huaiji Zheng、Yingpeng Su

  DOI：10.1055/s-0030-1258016

  日期：2010.9

  A concise asymmetric total synthesis of goniothalesdiol A was accomplished using protecting-group-free strategy, in which silyl-Prins cyclization was used as the key step.

  使用无保护基策略完成了goniothalesdiol A的简洁不对称全合成，其中以甲硅烷基-Prins环化为关键步骤。