(1S,2S)-2,6-dimethylindan-1-ol | 945613-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-2,6-dimethylindan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 945613-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ODZAJPZIKWGMCJ-KWQFWETISA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  275.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2,6-dimethylindan-1-ol 在 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (1R,2S)-2,6-dimethyl-1-aminoindane
  参考文献：
  名称：

  顺式-α-取代的环烷醇及其反式-环烷基胺的对映选择性合成

  摘要：

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.075
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-1-茚满酮 在 [ruthenium chloride (η⁶-p-cymene)(N-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 168.0h， 以71%的产率得到(1S,2S)-2,6-dimethylindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式-α-取代的环烷醇及其反式-环烷基胺的对映选择性合成

  摘要：

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.075

文献信息

• Enantioselective synthesis of cis-α-substituted cycloalkanols and trans-cycloalkyl amines thereof
  作者：Rosario Fernández、Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、José M. Lassaletta

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.075

  日期：2007.7

  diastereo- and enantioselective syntheses of trans-cycloalkyl amines was accomplished through a three-step sequence consisting of: (1) asymmetric transfer hydrogenation through dynamic kinetic resolution of bicyclic and monocyclic α-substituted ketones using HCO2H/Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) catalysts, (2) nucleophilic hydroxyl to azide substitution of the resulting cis-cycloalkanols

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。