2,6-二甲基-1-茚满酮 | 66309-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,6-二甲基-1-茚满酮
• 中文别名: 2,6-二甲基-2,3-二氢-1-茚酮
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-indanone
• 英文别名: 2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,6-dimethylindan-1-one；2,6-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 66309-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD16301022
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MFCLOAFNUWAGGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-144℃ (17 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.76 at 40℃ and pH7.1
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-1-茚满酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-indanmethanol derivatives and their use in perfumery

  摘要：

  式中符号R1、R2、R3和R4分别表示氢原子或线性或支链的饱和或不饱和的C1至C3低碳烷基基团的化合物，作为香精成分用于制备香精组合物和香气产品时具有优势，赋予它们百合花香型的气味音符。

  公开号：

  US06323173B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 盐酸 、 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,6-二甲基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  Fukuoka, Masamichi; Yoshihira, Kunitoshi; Natori, Shinsaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3113 - 3128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种(1R,2S)-2,6-二甲基-1-胺基茚满的制备方法
  申请人：上海朴颐化学科技有限公司

  公开号：CN108794339B

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明涉及一种(1R,2S)‑2,6‑二甲基‑1‑胺基茚满(I)的制备方法。该方法以四个异构体的混合物(III)为原料，通过钯催化剂存在下氢化的方法，或者与非手性有机酸成盐结晶的方法，或者同时利用上述两种方法，得到以反式异构体富集的式(II)化合物；再将式(II)的对映体混合物用R‑扁桃酸拆分，得到对映异构体RS‑(I)富集的(1R,2S)‑2,6‑二甲基‑1‑胺基茚满。本发明中产生的废弃异构体都可以通过钯催化氢化的方法，将其转化成反式异构体富集的式(II)化合物，从而循环利用。本发明起始原料便宜易得，工艺流程简单，而且没有废弃异构体排放，适合工业化生产。
• SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Fulp Alan Bradley

  公开号：US20090023740A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代磺胺基的化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发相关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• Synthesis and Optical Resolution of the Floral Odorant (±)-2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1H-indene-2-methanol, and Preparation of Analogues
  作者：Christian Vial、Gérald Bernardinelli、Philippe Schneider、Michael Aizenberg、Béat Winter

  DOI：10.1002/hlca.200590250

  日期：2005.12

  (±)-1, a recently discovered, valuable, floral-type odorant, has been synthesized by a straightforward procedure (Scheme 1). To determine the properties of the enantiomers of 1, their separation by preparative HPLC and the determination of their absolute configuration by X-ray crystallography were carried out (Figure). Furthermore, the analogues 2–6 were synthesized, either from differently methylated

  标题化合物（±）-1是最近发现的，有价值的花香型增香剂，已通过简单的方法合成（方案1）。为了确定1的对映异构体的性质，进行了制备型HPLC分离和X射线晶体学测定其绝对构型（图）。此外，类似物2 - 6合成，或者从不同的甲基化的2-甲基茚-1-酮（方案2和3），或在2,4,6-三甲基化的同系物的情况下6，通过一个完全不同的合成方法（方案4）。对（+）-（S）-1，（-）-（R）-1和（±）-1的评估显示，气味方面仅有微小差异（表）。
• Transfer Hydrogenation of α-Branched Ketimines: Enantioselective Synthesis of Cycloalkylaminesvia Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Mark Ford、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/adsc.200505291

  日期：2005.12

  The transfer hydrogenation of 2-substituted bicyclic and monocyclic ketimines using HCO2H/ Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) and Ir(III) catalysts proceeds with dynamic kinetic resolution to afford the corresponding cis-cycloalkylamines with moderate to excellent levels of diastero- and enantioselectivity. A “one-pot” procedure starting from ketones as starting materials with in situ

  使用HCO 2 H / Et 3 N作为氢源以及基于TsDPEN的Ru（II）和Ir（III）催化剂进行2-取代的双环和单环酮亚胺的转移加氢，并进行动态动力学拆分，得到相应的顺式-环烷基胺非对映体和对映体选择性中等至极好的水平。还已经开发了一种以酮为起始原料并与反应中的亚胺原位形成的“一锅法”方法。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins
  作者：Yun Dai、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02512

  日期：2019.9.6

  A metal-free hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted olefins were successfully realized using a combination of B(C6F5)3 and Ph2NMe catalyst. The corresponding products were afforded in 58-98% yields with up to >99:1 cis/trans selectivity.

  使用B（C6F5）3和Ph2NMe催化剂的组合成功地实现了未官能化的四取代烯烃的无金属加氢。以58-98％的产率提供相应的产物，具有高达＞ 99∶1的顺式/反式选择性。