(1R,2S)-2,6-dimethyl-1-aminoindane | 752984-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-2,6-dimethyl-1-aminoindane
• 英文别名: (1R,2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-amine；(1R,2S)-2,6-dimethylindane-1-amine；(1R,2S)-2,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 752984-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: NMRCYNVWDPJOAC-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• LogP：
  -2-2 at 22℃ and pH2-9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2,6-dimethyl-1-aminoindane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-[2-[[(1R,2S)-2,6-dimethylindan-1-yl]amino]pyrimidin-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-5-keto-pyrimidine derivatives and the use thereof for controlling undesired plant growth

  摘要：

  所描述的是一般式(I)的化合物及其农药可接受的盐，以及它们在农作物保护领域中的应用。

  公开号：

  US20170158644A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-1-茚满酮 在 [ruthenium chloride (η⁶-p-cymene)(N-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)] 甲酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 190.17h， 生成 (1R,2S)-2,6-dimethyl-1-aminoindane
  参考文献：
  名称：

  顺式-α-取代的环烷醇及其反式-环烷基胺的对映选择性合成

  摘要：

  通过三个步骤完成反式环烷基胺的非对映和对映选择性合成：（1）通过动态动力学拆分HCO 2 H / Et 3 N作为双环和单环α-取代的酮进行不对称转移氢化。氢源和基于TsDPEN -钌（II）催化剂，（2）的亲核的羟基向所得的叠氮取代的顺式改性Mitsunobu条件下使用-cycloalkanols二苯基磷叠氮化物，和（3）还原的反式-叠氮化物中间体与的LiAlH 4的PPh 3 / H 2 O达到所需目标。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.075

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR CONTROLLING UNDESIRED PLANT GROWTH
  申请人：MINN Klemens

  公开号：US20100167934A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of the formula (I) and their agrochemically compatible salts and their use in the field of crop protection are described.

  化合物的结构式（I）及其农药兼容盐的描述，以及它们在作物保护领域中的应用。
• Synthesis of 1-Indanols and 1-Indanamines by Intramolecular Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)H Arylation: Impact of Conformational Effects
  作者：Simon Janody、Rodolphe Jazzar、Arnaud Comte、Philipp M. Holstein、Jean-Pierre Vors、Mark J. Ford、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201402907

  日期：2014.8.25

  A range of valuable 1‐indanols and 1‐indanamines containing a tertiary C1 atom were synthesized by intramolecular palladium(0)‐catalyzed C(sp3)H arylation, despite unfavorable steric interactions. The efficiency of the reaction was found to correlate with the degree of substitution at C2, as expected from the Thorpe–Ingold effect. Additionally, the nature of the heteroatomic substituent at C1 had

  尽管存在不利的空间相互作用，但通过分子内钯（0）催化的C（sp 3）H芳基化反应合成了一系列含有叔C1原子的有价值的1-茚满醇和1-茚满胺。正如索普-英戈尔德效应所预期的那样，发现反应的效率与C2处的取代度有关。此外，C1上的杂原子取代基的性质对C1和C2上的非对映选择性有显着影响；实际上，获得了1-茚满醇和1-茚满胺，它们具有相反的相对构型。对相应的反应中间体进行X射线和DFT优化结构的分析，为深入了解这些取代基引起的微妙构象效应提供了有用的见识。
• 一种(1R,2S)-2,6-二甲基-1-胺基茚满的制备方法
  申请人：上海朴颐化学科技有限公司

  公开号：CN108794339B

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明涉及一种(1R,2S)‑2,6‑二甲基‑1‑胺基茚满(I)的制备方法。该方法以四个异构体的混合物(III)为原料，通过钯催化剂存在下氢化的方法，或者与非手性有机酸成盐结晶的方法，或者同时利用上述两种方法，得到以反式异构体富集的式(II)化合物；再将式(II)的对映体混合物用R‑扁桃酸拆分，得到对映异构体RS‑(I)富集的(1R,2S)‑2,6‑二甲基‑1‑胺基茚满。本发明中产生的废弃异构体都可以通过钯催化氢化的方法，将其转化成反式异构体富集的式(II)化合物，从而循环利用。本发明起始原料便宜易得，工艺流程简单，而且没有废弃异构体排放，适合工业化生产。
• 5-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR COMBATING UNDESIRED PLANT GROWTH
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150094205A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  What is described are compounds of the general formula (I) and agrochemically acceptable salts thereof and their use in the field of crop protection.

  所描述的是一般式(I)的化合物及其农药可接受的盐，以及它们在作物保护领域的用途。
• Pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
  申请人：Minn Klemens

  公开号：US20100167935A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth Compounds of the formula (I) and their use in the field of crop protection are described.

  嘌呤衍生物及其在控制不受欢迎的植物生长方面的应用被描述。该公式(I)的化合物及其在农作物保护领域中的应用被描述。