[(E)-3-methyl-5-oxopent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 197157-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E)-3-methyl-5-oxopent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 197157-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OTLJKNCXUCQWIT-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-methyl-5-oxopent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.

  摘要：

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1428
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,5-dimethoxy-3-methyl-pent-2-en-1-ol 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 [(E)-3-methyl-5-oxopent-2-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.

  摘要：

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1428

文献信息

• Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.
  作者：Machiko ONO、Norio YOSHIDA、Yuki KOKUBU、Eiji SATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1428

  日期：——

  The side chain of piericidin B1 having four (E)-olefinic linkages was prepared. The coupling reaction of the non-conjugated aldehyde (22) derived from 4, 4-dimethoxy-2-butanone and the sulfone (13) afforded a diastereomeric mixture of the hydroxy sulfone (27). Benzoylation of 27 followed by reductive olefin formation with sodium amalgam gave the desired all-trans-tetraene (29) possessing an (E)-C(5)-C(6) double bond, which was transformed to the alcohol (1) corresponding to the side chain of piericidin B1.

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。