[(3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate | 519176-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate
• CAS: 519176-44-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: ZZSXNBBIFFOHHI-WSSOQDAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 HF*(Pyr)n 、 四氯化锡 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1(α)-fluoro-2-O-methoxycarbonyl-D-desosamine
  参考文献：
  名称：

  新的糖苷化反应2.通过使用Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4作为活化剂制备1-氟-d-去糖胺衍生物及其有效的糖苷化

  摘要：

  描述了1-氟-D-去糖胺衍生物的制备及其糖苷化。一种新的糖苷氟化物激活系统Cp 2 HfCl 2 -AgCIO 4可以实现高效的糖苷化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85295-x
• 作为产物：
  描述：

  desosamine 生成 [(3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-methoxycarbonyloxy-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;MAETA, HIDEKI;MATSUMOTO, TAKASHI;TSUCHIHASHI, LATE GEN-IC+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3571-3574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DESOSAMINES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉSOSAMINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2016154533A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides desosamine and mycaminose analogs and nitro sugars and methods for their preparation. The invention also provides methods of cyclizing a compound of Formula (Α') with glyoxal to give a nitro sugar of Formula (B). Methods for the preparation of compound of Formula (D') are provided comprising cyclization of a nitro alcohol to give a nitro sugar and reduction and alkylation of the nitro sugar to give a desosamine, mycaminose, or an analog thereof.

  本发明提供了desosamine和mycaminose的类似物以及硝基糖和其制备方法。该发明还提供了将化合物（Α'）与乙二醛环化以给出公式（B）的硝基糖的方法。本发明还提供了制备公式（D'）化合物的方法，其中包括将硝基醇环化以给出硝基糖，并将硝基糖还原和烷基化以给出desosamine、mycaminose或其类似物的方法。