4-(cyclopentyl)semicarbazide | 1094481-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(cyclopentyl)semicarbazide
• 英文别名: 3-Amino-1-cyclopentylurea；1-amino-3-cyclopentylurea
• CAS: 1094481-45-4
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• mdl: MFCD11212736
• 分子量: 143.189
• InChiKey: BUQMXMDRGBXRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopentyl)semicarbazide 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Cyclopentyl-3-[4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentylcarbamoylamino]urea
  参考文献：
  名称：

  伯氨喹的新型1-酰基-4-取代的氨基脲衍生物-合成，细胞抑制，抗病毒和抗氧化研究。

  摘要：

  制备一系列新颖的1，4-取代的氨基脲5a-g，其具有在位置1的羰基桥接的伯氨喹部分和在位置4的环烷基，芳基，苄氧基或羟基取代基，并进行了生物学评估。用于制备标题化合物的合成途径涉及苯并三唑作为合成助剂。评估了伯氨喹氨基脲5a-g及其合成前体苯并三唑羰基氨基脲4的抑制细胞生长，抗病毒和抗氧化活性。第5系列的所有化合物均对MCF-7细胞（乳腺癌）表现出高选择性，IC（50）值在低微摩尔范围内，而活性最高的是苄基衍生物5c（IC（50）1±0.2 µM）。苯甲酰基衍生物5e对所有测试的细胞系（IC（50）4-18 µM）均显示出显着的细胞抑制活性。同样的化合物也是最强的脂氧合酶抑制剂（51％）。羟基衍生物5g和苯并三唑羰基氨基脲4b，c（61.2-68.5％）的抗氧化剂活性最高。没有观察到针对多种DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.663366
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-cyclopentylaminocarbonyl)-1H-benzotriazole 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(cyclopentyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  伯氨喹的新型1-酰基-4-取代的氨基脲衍生物-合成，细胞抑制，抗病毒和抗氧化研究。

  摘要：

  制备一系列新颖的1，4-取代的氨基脲5a-g，其具有在位置1的羰基桥接的伯氨喹部分和在位置4的环烷基，芳基，苄氧基或羟基取代基，并进行了生物学评估。用于制备标题化合物的合成途径涉及苯并三唑作为合成助剂。评估了伯氨喹氨基脲5a-g及其合成前体苯并三唑羰基氨基脲4的抑制细胞生长，抗病毒和抗氧化活性。第5系列的所有化合物均对MCF-7细胞（乳腺癌）表现出高选择性，IC（50）值在低微摩尔范围内，而活性最高的是苄基衍生物5c（IC（50）1±0.2 µM）。苯甲酰基衍生物5e对所有测试的细胞系（IC（50）4-18 µM）均显示出显着的细胞抑制活性。同样的化合物也是最强的脂氧合酶抑制剂（51％）。羟基衍生物5g和苯并三唑羰基氨基脲4b，c（61.2-68.5％）的抗氧化剂活性最高。没有观察到针对多种DNA和RNA病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.663366

文献信息

• Facile one-pot synthesis of 4-substituted semicarbazides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Yurii V. Dmytriv、Sergey E. Pipko、Liudmyla N. Babichenko、Anzhelika I. Konovets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1039/c4ra12425a

  日期：——

  and disubstituted semicarbazides was prepared in a one-pot two-step approach. The method includes formation of a carbamate from bis(2,2,2-trifluoroethyl)carbonate or 2,2,2-trifluoroethylchloroformate and a primary or secondary amine and subsequent interaction of the carbamate with hydrazine to result in a semicarbazide. The approach allowed to obtain 4-substituted semicarbazides on a large scale in

  用一锅两步法制备了25种4-一元和二取代的氨基脲的多样化文库。该方法包括由碳酸双（2,2,2-三氟乙基）酯或氯甲酸2,2,2-三氟乙基酯与伯胺或仲胺形成氨基甲酸酯，以及随后使氨基甲酸酯与肼相互作用以生成氨基脲。该方法允许以高收率和高纯度大规模获得4-取代的氨基脲。
• BENZOFURAN ANALOGUE AS NS4B INHIBITOR
  申请人：Changzhou Yinsheng Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3199530A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  Provided is a benzofuran analogue having a structure represented by formula (I) and used as an NS4B inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt of the benzofuran analogue. The benzofuran analogue has anti-hepatitis C virus activity.

  本研究提供了一种具有式（I）所代表的结构并用作 NS4B 抑制剂的苯并呋喃类似物，或该苯并呋喃类似物的药学上可接受的盐。该苯并呋喃类似物具有抗丙型肝炎病毒的活性。
• [DE] VERWENDUNG SUBSTITUIERTER 1-(ARYLETHINYL)-, 1-(HETEROARYLETHINYL)-, 1-(HETEROCYCLYLETHINYL)- UND 1-(CYLOALKENYLETHINYL)-CYCLOHEXANOLE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS<br/>[EN] USE OF SUBSTITUTED 1-(ARYL ETHYNYL)-, 1-(HETEROARYL ETHYNYL)-, 1-(HETEROCYCLYL ETHYNYL)- AND 1-(CYLOALKENYL ETHYNYL)-CYCLOHEXANOLS AS ACTIVE AGENTS AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS<br/>[FR] UTILISATION DE 1-(ARYLÉTHINYL)-CYCLOHEXANOLS, 1-(HÉTÉROARYLÉTHINYL)-CYCLOHEXANOLS, 1-(HÉTÉROCYCLYLÉTHINYL)-CYCLOHEXANOLS ET 1-(CYLOALCÉNYLÉTHINYL)-CYCLOHEXANOLS SUBSTITUÉS COMME PRINCIPES ACTIFS CONTRE LE STRESS ABIOTIQUE DES PLANTES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014086751A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter 1-(Arylethinyl)-, 1- (Heteroarylethinyl)-, 1-(Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole oder deren Salze, wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
• Novel 1-acyl-4-substituted semicarbazide derivatives of primaquine − synthesis, cytostatic, antiviral and antioxidative studies
  作者：Ivana Perković、Sara Tršinar、Jelena Žanetić、Marijeta Kralj、Irena Martin-Kleiner、Jan Balzarini、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Anna Maria Katsori、Branka Zorc

  DOI：10.3109/14756366.2012.663366

  日期：2013.6.1

  series of novel 1,4-substituted semicarbazides 5a-g with a primaquine moiety bridged by a carbonyl group at position 1 and a cycloalkyl, aryl, benzyloxy or hydroxy substituent at position 4 were prepared and biologically evaluated. The synthetic pathways applied for preparation of the title compounds involved benzotriazole as synthetic auxiliary. Primaquine semicarbazides 5a-g and their synthetic precursors

  制备一系列新颖的1，4-取代的氨基脲5a-g，其具有在位置1的羰基桥接的伯氨喹部分和在位置4的环烷基，芳基，苄氧基或羟基取代基，并进行了生物学评估。用于制备标题化合物的合成途径涉及苯并三唑作为合成助剂。评估了伯氨喹氨基脲5a-g及其合成前体苯并三唑羰基氨基脲4的抑制细胞生长，抗病毒和抗氧化活性。第5系列的所有化合物均对MCF-7细胞（乳腺癌）表现出高选择性，IC（50）值在低微摩尔范围内，而活性最高的是苄基衍生物5c（IC（50）1±0.2 µM）。苯甲酰基衍生物5e对所有测试的细胞系（IC（50）4-18 µM）均显示出显着的细胞抑制活性。同样的化合物也是最强的脂氧合酶抑制剂（51％）。羟基衍生物5g和苯并三唑羰基氨基脲4b，c（61.2-68.5％）的抗氧化剂活性最高。没有观察到针对多种DNA和RNA病毒的抗病毒活性。