3-(phenylsulfonyl)-5-vinyl-1H-indole | 945000-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-5-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-5-ethenyl-1H-indole
• CAS: 945000-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: DDEULJZDBSBDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-5-vinyl-1H-indole 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Dual acting norepinephrine reuptake inhibitors and 5-HT2A receptor antagonists: Identification, synthesis and activity of novel 4-aminoethyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indoles

  摘要：

  The discovery of a series of 4-aminoethyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indoles, dual acting norepinephrine reuptake inhibitors (NRIs) and 5-HT2A receptor antagonists, is described. The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of this novel series of compounds is also presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.023
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole 、 三丁基乙烯基锡 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 氮气 、 锡 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate petroleum ether 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 、 氟化钾，无水 为溶剂， 反应 13.17h， 以gave the title compound as a white solid (313 mg, 74%)的产率得到3-(phenylsulfonyl)-5-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl Substituted 1H-Indoles as Ligands for the 5-Hydroxytryptamine Receptors

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：它们是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素再摄取抑制有关或相关的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20070203120A1

文献信息

• Sulfonyl Substituted 1H-Indoles as Ligands for the 5-Hydroxytryptamine Receptors
  申请人：McDevitt Robert E.

  公开号：US20070203120A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.

  本发明涉及式I的化合物：它们是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素再摄取抑制有关或相关的疾病方面是有用的。
• Sulfonyl substituted 1H-indoles as ligands for the 5-hydroxytryptamine receptors
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07645752B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5-hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.

  本发明涉及公式I的化合物，该化合物是5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体的调节剂，同时也是去甲肾上腺素重摄取的抑制剂。本发明的化合物及其制药组合物在治疗与5-羟色胺-6和5-羟色胺-2A受体或去甲肾上腺素重摄取抑制相关的疾病方面具有有用价值。
• WO2007/84841
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7645752B2
  申请人：——

  公开号：US7645752B2

  公开（公告）日：2010-01-12
• [EN] SULFONYL SUBSTITUTED 1H-INDOLES AS LIGANDS FOR THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTORS<br/>[FR] 1H-INDOLES SUBSTITUES PAR UN GROUPE SULFONYLE EN TANT QUE LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007084841A2

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of the 5-hydroxtryptamine-6 and 5-hydroxytryptamine-2A receptors and which are inhibitors of norepinephrine reuptake. The compounds of the invention, and pharmaceutical composition thereof, are useful in the treatment of disorders related to or associated with the 5-hydroxytryptamine-6 and 5- hydroxtryptamine-2A receptors or with norepinephrine reuptake inhibition.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule I : qui sont des modulateurs des récepteurs de la 5-hydroxtryptamine-6 et de la 5-hydroxytryptamine-2A et qui sont des inhibiteurs de recapture de la norépinéphrine. Les composés de la présente invention, et la composition pharmaceutique de ceux-ci, sont utiles dans le traitement de troubles se rapportant ou associés aux récepteurs de la 5-hydroxtryptamine-6 et de la 5-hydroxytryptamine-2A ou à l'inhibition de la recapture de la norépinéphrine.