2-carbazol-9-yl-isophthalic acid | 66131-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-carbazol-9-yl-isophthalic acid
• 英文别名: 2-Carbazol-9-yl-isophthalsaeure；2-carbazol-9-ylbenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 66131-43-9
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₄
• 分子量: 331.328
• InChiKey: VANSBFNYNJTMNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C
• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbazol-9-yl-isophthalic acid 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-nitro-9-phenyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  The Di-metalation of 9-Phenylcarbazole¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a022
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基咔唑 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 2-carbazol-9-yl-isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  The Di-metalation of 9-Phenylcarbazole¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a022

文献信息

• Introducing Spiro‐locks into the Nitrogen/Carbonyl System towards Efficient Narrowband Deep‐blue Multi‐resonance TADF Emitters
  作者：You‐Jun Yu、Zi‐Qi Feng、Xin‐Yue Meng、Long Chen、Fu‐Ming Liu、Sheng‐Yi Yang、Dong‐Ying Zhou、Liang‐Sheng Liao、Zuo‐Quan Jiang

  DOI：10.1002/anie.202310047

  日期：2023.10.2

  The current availability of multi‐resonance thermally activated delayed fluorescence (MR‐TADF) materials with excellent color purity and high device efficiency in the deep‐blue region is appealing. To address this issue in the emerged nitrogen/carbonyl MR‐TADF system, we propose a spiro‐lock strategy. By incorporating spiro functionalization into a concise molecular skeleton, a series of emitters (SFQ, SOQ, SSQ, and SSeQ) can enhance molecular rigidity, blue‐shift the emission peak, narrow the emission band, increase the photoluminescence quantum yield by over 92 %, and suppress intermolecular interactions in the film state. The referent CZQ without spiro structure has a more planar skeleton, and its bluer emission in the solution state redshifts over 40 nm with serious spectrum broadening and a low PLQY in the film state. As a result, SSQ achieves an external quantum efficiency of 25.5 % with a peak at 456 nm and a small full width at half maximum of 31 nm in a simple unsensitized device, significantly outperforming CZQ. This work discloses the importance of spiro‐junction in modulating deep‐blue MR‐TADF emitters.

  摘要 目前，在深蓝区域具有极佳色纯度和高器件效率的多共振热激活延迟荧光（MR-TADF）材料非常吸引人。为了解决氮/羰基 MR-TADF 系统中出现的这一问题，我们提出了螺锁策略。通过在简洁的分子骨架中加入螺功能化，一系列发射器（SFQ、SOQ、SSQ 和 SSeQ）可以增强分子刚性、蓝移发射峰、缩小发射带、将光致发光量子产率提高 92% 以上，并抑制薄膜状态下的分子间相互作用。无螺结构的参考 CZQ 骨架更为平整，其在溶液态的发射蓝移超过 40 nm，光谱展宽严重，在薄膜态的光量子产率较低。因此，在一个简单的非敏化器件中，SSQ 的外部量子效率达到了 25.5%，峰值在 456 nm，半最大全宽为 31 nm，明显优于 CZQ。这项工作揭示了螺状结在调制深蓝色 MR-TADF 发射器中的重要性。
• Mono-metalation of 9-Phenylcarbazole
  作者：Henry Gilman、C. G. Stuckwisch、A. R. Kendall

  DOI：10.1021/ja01851a504

  日期：1941.6
• Hellwinkel; Melan, Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1001,1002-1004,1012-1015
  作者：Hellwinkel、Melan

  DOI：——

  日期：——
• STOYANOVICH F. M.; MARAKATKINA M. A., IZV. AN CCCP, CEP. XIM., 1978, HO 1,
  作者：STOYANOVICH F. M.、 MARAKATKINA M. A.

  DOI：——

  日期：——