1-(4-硝基苯基)-2-苯氧基乙酮 | 89807-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-2-苯氧基乙酮
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-2-phenoxy-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-2-phenoxy-aethanon；Ethanone, 1-(4-nitrophenyl)-2-phenoxy-；1-(4-nitrophenyl)-2-phenoxyethanone
• CAS: 89807-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• mdl: MFCD12493719
• 分子量: 257.246
• InChiKey: YGLLWFBIPFOMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-2-苯氧基乙酮 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (4-nitro-phenyl)-(1H-tetrazol-5-yl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  5-Aroyltetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-硝基苯基)-2-苯氧基乙酮
  参考文献：
  名称：

  由伊顿试剂介导的 α-苯氧基酮环化脱水合成苯并呋喃

  摘要：

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1177/1747519820907244

文献信息

• Chiral Epoxides via Borane Reduction of 2-Haloketones Catalyzed by Spiroborate Ester: Application to the Synthesis of Optically Pure 1,2-Hydroxy Ethers and 1,2-Azido Alcohols
  作者：Kun Huang、Haiyang Wang、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Carilyn Torruellas、Wildeliz Correa、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo102294j

  日期：2011.3.18

  with 10% spiroaminoborate ester 1 as catalyst is described. By a simple basic workup of 2-halohydrins, optically active epoxides are obtained in high yield and with excellent enantiopurity (up to 99% ee). Ring-opening of oxiranes with phenoxides or sodium azide is investigated under different reaction conditions affording nonracemic 1,2-hydroxy ethers and 1,2-azido alcohols with excellent enantioselectivity

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。
• Liquid Chromatographic Resolution of Mexiletine and Its Analogs on Crown Ether-Based Chiral Stationary Phases
  作者：Kab Bong Jin、Hee Eun Kim、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.22318

  日期：2014.5

  effective class IB antiarrhythmic agent, and its analogs were resolved on three different crown ether‐based chiral stationary phases (CSPs), one (CSP 1) of which is based on (+)‐(18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid and the other two (CSP 2 and CSP 3) are based on (3,3’‐diphenyl‐1,1’‐binaphthyl)‐20‐crown‐6. Mexiletine was resolved with a resolution (RS) of greater than 1.00 on CSP 1 and CSP 3

  一种有效的IB类抗心律失常药美西律及其类似物在三种基于冠醚的手性固定相（CSP）上分离，其中一种（CSP 1）基于（+）-（18-crown-6）- 2,3,11,12-四羧酸和另外两种（CSP 2和CSP 3）基于（3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl）-20-crown-6。美西律汀在CSP 1和CSP 3上的拆分度（R S）大于1.00，在二氧化硅表面上含有残留的保护硅烷醇基团的正辛基，但在CSP 2上的拆分度（R S）小于1.00。在三种CSP的手性中心拆分含美西律汀类似物的色谱行为，在很大程度上取决于分析物的苯氧基。即，即使手性识别效率随CSP的不同而不同，包含2,6-二甲基苯氧基，3,4-二甲基苯氧基，3-甲基苯氧基，4-甲基苯氧基和简单的苯氧基的美西律类似物在三个CSP上也能很好地拆分。但是，含2-甲基苯氧基的美西律类似物根本不被溶解或仅被轻微溶解。在这三种CSP中，发现CSP
• [EN] NEW OXAZINYLAZOLE DERIVATIVES AS FUNGICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'OXAZINYLAZOLE UTILISES COMME FONGICIDES
  申请人：DONGBU HANNONG CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：WO1999065899A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) The present invention relates to oxazinylazole derivatives of formula (1), their preparation method and their use as a fungicide. Since the compounds of the present invention have a new structure which has not been ever developed, they have excellent fungicidal activity against the plant pathogen in low concentration and particularly have specificity to the plant pathogens of wheat leaf rust and barley powdery mildew, and have no phytotoxicity.(FR) La présente invention concerne des dérivés d'oxazinylazole de la formule (1), leur procédé de préparation et leur utilisation comme fongicide. Etant donné que les composés de l'invention présentent une nouvelle structure qui n'avait encore jamais été mise au point jusqu'à présent, ils déploient une excellente activité fongicide contre les agents pathogènes des plantes en faible concentration et, en particulier, une activité spécifique contre les agents pathogènes de la rouille de la feuille du blé et du blanc de l'orge, et ils sont dépourvus de phytotoxicité.
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• 5-Aroyltetrazoles¹
  作者：BENJAMIN E. FISHER、ARTHUR J. TOMSON、J. P. HORWITZ

  DOI：10.1021/jo01093a007

  日期：1959.11