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(2R,3S)-(-)-3-(1,1-dimethylethyl)oxiranemethanol | 125514-82-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2R,3S)-(-)-3-(1,1-dimethylethyl)oxiranemethanol
英文别名
[(2R,3S)-3-tert-butyloxiran-2-yl]methanol
(2R,3S)-(-)-3-(1,1-dimethylethyl)oxiranemethanol化学式
CAS
125514-82-1
化学式
C7H14O2
mdl
——
分子量
130.187
InChiKey
AHEQFVNIXIPVFB-PHDIDXHHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1
  • 重原子数:
    9
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    32.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Amino Acids and Peptides; 70.1Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols
    摘要:
    2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6,具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸(60-70% 来自环氧醇)。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得(50-60% 来自环氧醇)。
    DOI:
    10.1055/s-1989-27216
  • 作为产物:
    描述:
    (2E)-4,4-dimethylpent-2-en-1-oltitanium(IV) isopropylate叔丁基过氧化氢L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 以80%的产率得到(2R,3S)-(-)-3-(1,1-dimethylethyl)oxiranemethanol
    参考文献:
    名称:
    A tellurium transposition route to allylic alcohols: overcoming some limitations of the Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation
    摘要:
    Good yields of enantiomeric allylic alcohols can be obtained in high enantiomeric excess (ee) by combining the Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation process (SAE) with tellurium chemistry. The advantages of the tellurium process are as follows: (1) the 50% yield limitation on the allylic alcohol in the Sharpless kinetic resolution (SKR) can be overcome; (2) allylic tertiary alcohols which are unsatisfactory substrates in the SKR can be obtained in high optical purity; (3) optically active secondary allylic alcohols with tertiary alkyl substituents (e.g. tert-butyl) at C-1 can be obtained in high ee; (4) optically active sterically congested cis secondary alcohols can be obtained in high ee; and (5) the nuisance of the slow SAE of some vinyl carbinols can be avoided. The key step in the reaction sequence is either a stereospecific 1,3-trans position of double bond and alcohol functionalities or an inversion of the alcohol configuration with concomitant deoxygenation of the epoxide function in epoxy alcohols. Trans secondary allylic alcohols can be converted to cis secondary allylic alcohols by way of erythro epoxy alcohols (glycidols); threo glycidyl derivatives are converted to trans secondary allylic alcohols. These transformations are accomplished by the action of telluride ion, generated in situ from the element, on a glycidyl sulfonate ester. Reduction of elemental Te is conveniently done with rongalite (HOCH2SO2Na) in an aqueous medium. This method is satisfactory when Te2- is required to attack a primary carbon site of a glycidyl sulfonate. In cases where Te2- is required to attack a secondary carbon site, reduction of the tellurium must be done with NaBH4 or LiEt3BH. Elemental tellurium is precipitated during the course of the reactions and can be recovered and reused.
    DOI:
    10.1021/jo00055a029
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文献信息

  • ROUSH, WILLIAM R.;ANDO, KAORI;POWERS, DANIEL B.;PALKOWITZ, ALAN D.;HALTER+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6339-6348
    作者:ROUSH, WILLIAM R.、ANDO, KAORI、POWERS, DANIEL B.、PALKOWITZ, ALAN D.、HALTER+
    DOI:——
    日期:——
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