1-(4,4,6-trimethyl-[1,3]oxazinan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 161692-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,4,6-trimethyl-[1,3]oxazinan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(4,4,6-Trimethyl-[1,3]oxazinan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4,4,6-trimethyl-1,3-oxazinan-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 161692-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: PFINTFVJOUAOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4,6-trimethyl-[1,3]oxazinan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 氨 、 草酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(1-amino-1-cyanomethyl)-1-ethoxycarbonyl cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂，第11部分。5-螺环丙基二氢乳清酸的合成

  摘要：

  描述了合成5-螺环丙基二氢乳清酸的方法。在2-氧代丁二酸二乙酯及其衍生物对环丙烷化的反应性缺乏方面遇到困难。由4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯制备潜在的中间体，但是重排涉及环丙烷环的扩环和对酮的缩合反应的阻碍阻止了嘧啶的形成。一种成功的方法涉及Strecker从1-甲酰基-环丙烷-1-羧酸乙酯合成前体氨基酸，其中甲酰基被转化为相应的脲，从而制得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00977-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环丙基甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4,4,6-trimethyl-[1,3]oxazinan-2-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂，第11部分。5-螺环丙基二氢乳清酸的合成

  摘要：

  描述了合成5-螺环丙基二氢乳清酸的方法。在2-氧代丁二酸二乙酯及其衍生物对环丙烷化的反应性缺乏方面遇到困难。由4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯制备潜在的中间体，但是重排涉及环丙烷环的扩环和对酮的缩合反应的阻碍阻止了嘧啶的形成。一种成功的方法涉及Strecker从1-甲酰基-环丙烷-1-羧酸乙酯合成前体氨基酸，其中甲酰基被转化为相应的脲，从而制得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00977-3

文献信息

• Benzamides
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20140107340A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention is directed to benzamide containing compounds which inhibit the P2X7 receptor

  本发明涉及含有抑制P2X7受体的苯甲酰胺类化合物。
• Benzamides-containing compounds and their use in the treatment of epilepsy
  申请人：MINDIMMUNE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10238654B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention is directed to benzamide-containing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit the P2X7 receptor, and their use in the treatment of epilepsy.

  本发明涉及式 I 的含苯甲酰胺化合物 或其药学上可接受的盐，它们能抑制 P2X7 受体，并可用于治疗癫痫。
• BENZAMIDES
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP2906546B1

  公开（公告）日：2018-01-10
• Benzamides-Containing Compounds and Their Use in the Treatment of Epilepsy
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20170202836A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention is directed to benzamide-containing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit the P2X 7 receptor, and their use in the treatment of epilepsy.
• BENZAMIDES-CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DEPRESSION
  申请人：MINDIMMUNE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200054630A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to benzamide-containing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof which inhibit the P2X 7 receptor, and their use in the treatment of depression.