1-(1-amino-1-cyanomethyl)-1-ethoxycarbonyl cyclopropane | 161692-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-amino-1-cyanomethyl)-1-ethoxycarbonyl cyclopropane
• 英文别名: 1-(1-amino-1-cyanomethyl)-1-ethoxycarbonylcyclopropane；ethyl 1-[amino(cyano)methyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 161692-16-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: VPQAQQMJYXDFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-amino-1-cyanomethyl)-1-ethoxycarbonyl cyclopropane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 hexahydro-2,6-dioxo-5-spirocyclopropyl-4-pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂，第11部分。5-螺环丙基二氢乳清酸的合成

  摘要：

  描述了合成5-螺环丙基二氢乳清酸的方法。在2-氧代丁二酸二乙酯及其衍生物对环丙烷化的反应性缺乏方面遇到困难。由4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯制备潜在的中间体，但是重排涉及环丙烷环的扩环和对酮的缩合反应的阻碍阻止了嘧啶的形成。一种成功的方法涉及Strecker从1-甲酰基-环丙烷-1-羧酸乙酯合成前体氨基酸，其中甲酰基被转化为相应的脲，从而制得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00977-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环丙基甲酸乙酯 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 氨 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1-(1-amino-1-cyanomethyl)-1-ethoxycarbonyl cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂，第11部分。5-螺环丙基二氢乳清酸的合成

  摘要：

  描述了合成5-螺环丙基二氢乳清酸的方法。在2-氧代丁二酸二乙酯及其衍生物对环丙烷化的反应性缺乏方面遇到困难。由4-乙酰氧基-3-氧代丁酸乙酯制备潜在的中间体，但是重排涉及环丙烷环的扩环和对酮的缩合反应的阻碍阻止了嘧啶的形成。一种成功的方法涉及Strecker从1-甲酰基-环丙烷-1-羧酸乙酯合成前体氨基酸，其中甲酰基被转化为相应的脲，从而制得目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00977-3

文献信息

• Production process of cyclic compound
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05856518A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  This invention is to provide a compound represented by the following formula (I) and a compound represented by the following formula (II) useful as an antibacterial agent which is obtained by the compound of folmula (I), and also to provide a novel synthetic process for the inexpensive, short-step and industrially advantageous production thereof. ##STR1##

  本发明旨在提供一种由以下公式（I）表示的化合物和由以下公式（II）表示的化合物，其可用作由公式（I）的化合物获得的抗菌剂，并且还提供一种新的合成方法，以便廉价、短步骤和工业上有利地生产它们。 ##STR1##
• PROCESSES FOR PREPARING CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0829473A1

  公开（公告）日：1998-03-18

  This invention is to provide a compound represented by the following formula (I) [ in the formula, n is an integer of 2 to 5; R1 represents a hydrogen atom or a substituent group represented by the following formula R1, in which Ra, Rb and Rc each represents a phenyl, phenylmethyl or naphthyl group (which may be substituted with at least one substituent group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom and a nitro group), a hydrogen atom, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, with the proviso that a compound, in which n is 2, R1 is a hydrogen atom and R2 is an ethyl group, is excluded] and a compound represented by the following formula (II) useful as an antibacterial agent which is obtained by the compound of folmula (I), and also to provide a novel synthetic process for the inexpensive, short-step and industrially advantageous production thereof.

  本发明旨在提供一种由下式(I)代表的化合物[ 式中，n 为 2 至 5 的整数；R1代表氢原子或下式 R1 所代表的取代基，其中 Ra、Rb 和 Rc 分别代表苯基、苯基甲基或萘基（可被至少一个选自具有 1 至 4 个碳原子的烷基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素原子和硝基组成的组的取代基取代）、氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；和 R2 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，但不包括 n 为 2、R1 为氢原子和 R2 为乙基的化合物]以及下式(II)所代表的化合物，该化合物可用作抗菌剂，由对开式(I)的化合物获得，同时还提供一种新的合成工艺，用于生产成本低廉、步骤短且具有工业优势的抗菌剂。
• Processes for preparing cyclic compounds
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1148047A2

  公开（公告）日：2001-10-24

  This invention is to provide a compound represented by the following formula (I) and a compound represented by the following formula (II) useful as an antibacterial agent which is obtained by the compound of formula (I), and also to provide a novel synthetic process for the inexpensive, short-step and industrially advantageous production thereof.    and

  本发明旨在提供一种由下式(I)表示的化合物和一种由下式(II)表示的化合物，该化合物可作为抗菌剂，由式(I)化合物获得，同时还提供一种新的合成工艺，用于生产成本低廉、步骤短且具有工业优势的化合物。 和
• US5856518A
  申请人：——

  公开号：US5856518A

  公开（公告）日：1999-01-05
• US6013806A
  申请人：——

  公开号：US6013806A

  公开（公告）日：2000-01-11