[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: VJHAPKJZBOYGOD-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]methanol 生成 (S)-(+)-1,2-二羟基庚烷
  参考文献：
  名称：

  NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-庚烯-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[(2R,3S)-3-butyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四芳基硼酸钠对 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺的区域选择性和立体选择性芳基取代。

  摘要：

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01226b

文献信息

• A general stereospecific synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters
  作者：L. Thijs、F.J. Dommerholt、F.M.C. Leemhuis、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97124-7

  日期：1990.1

  α,β-unsaturated esters is achieved, involving successively the Sharpless epoxidation of allylic alcohols, oxidation to glycidic acids, conversion into α,β-epoxy diazomethyl ketones, and irradiation in ethanol at 300 nm. Intermediates in the photo-induced rearrangement are epoxy ketenes, which undergo ethanolysis with simultaneous opening of the epoxide, preferably via a transition state involving the

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。
• Regio- and stereoselective ring opening of epoxy alcohols with organoaluminium compounds leading to 1,2-diols
  作者：Toshifumi Suzuki、Hiroyuki Saimoto、Hiroki Tomioka、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87680-7

  日期：1982.1