Hydrazin-dicarbonsaeure-diallylester | 35815-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Hydrazin-dicarbonsaeure-diallylester
• 英文别名: hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diallyl ester；Hydrazin-N,N'-dicarbonsaeure-diallylester；Bicarbamidsaeure-diallylester；prop-2-enyl N-(prop-2-enoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 35815-64-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: QZBZGKOMDBMJKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.160 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydrazin-dicarbonsaeure-diallylester 在 lead(IV) acetate 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diallyl 1-(4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烯丙氧基羰基肼的钯催化反应

  摘要：

  N-烯丙氧羰基保护的肼与Pd（0）催化剂和氢化三丁基锡反应生成通用的中间体二锡氨基甲酸酯，该中间体可转化为相应的脱保护或酰化肼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80240-7
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸烯丙酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到Hydrazin-dicarbonsaeure-diallylester
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二烯丙氧基羰基肼的钯催化反应

  摘要：

  N-烯丙氧羰基保护的肼与Pd（0）催化剂和氢化三丁基锡反应生成通用的中间体二锡氨基甲酸酯，该中间体可转化为相应的脱保护或酰化肼。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80240-7

文献信息

• Synthesis of indazoles from 2-formylphenylboronic acids
  作者：Vitalii V. Solomin、Alberts Seins、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1039/d1ra04056a

  日期：——

  synthesis of indazoles was developed which involves a copper(II) acetate catalysed reaction of 2-formylboronic acids with diazadicaboxylates followed by acid or base induced ring closure. Hydrazine dicarboxylates were also shown as competent reaction partners for the synthesis of indazoles, however, they required a stoichiometric amount of copper(II) acetate for the C–N bond formation step. The transformation

  开发了一种合成吲唑的方法，该方法包括乙酸铜 ( II ) 催化的 2-甲酰基硼酸与二氮杂二羧酸盐的反应，然后是酸或碱诱导的闭环。肼二羧酸盐也被证明是合成吲唑的有效反应伙伴，然而，它们需要化学计量数量的乙酸铜 ( II ) 来形成 C-N 键。该转化可以作为两步一锅法有效地进行，得到一系列 1 N-烷氧羰基吲唑。
• Practical palladium-mediated deprotective method of Allyloxycarbonyl in aqueous media
  作者：Jean Pierre Geneˆt、Errol Blart、Monique Savignac、Stéphane Lemeune、Sandrine Lemaire-Audoire、Jean-Marc Paris、Jean-Marie Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80771-7

  日期：1994.1

  esters, carbamates and carbonates by aqueous Pd (O) catalysed allyl transfer to diethylamine in aqueous media employing a water soluble phosphine. The allyl scavenger as well as by product allyl diethylamine are volatile and easily removed in vacuo. In a two phase system an increased selectivity is seen. The method has been successfully used for deprotection of a wide range of secondary amines or base

  在水性介质中，使用水溶性膦，可以通过Pd（O）催化的烯丙基转移到二乙胺中，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中顺利地，选择性地以高收率（73-100％）除去烯丙氧羰基（Alloc）部分。烯丙基清除剂以及副产物烯丙基二乙胺是挥发性的，很容易在真空中除去。在两相系统中，可以看到选择性的提高。该方法已成功用于多种仲胺或碱敏感衍生物的脱保护，催化剂得到了有效的循环利用。
• Catalytic Enantioselective Aminative Difunctionalization of Alkenes
  作者：Nan Huang、Jie Luo、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/jacs.4c00307

  日期：2024.3.13

  hydrazine derivatives via either [3 + 2] cycloaddition or intramolecular cyclization have been achieved in high chemo-, regio-, enantio-, and diastereoselectivities. In this transformation, a wide range of functional groups, such as carboxylic acid, hydroxy, amide, sulfonamide, and aryl groups, could serve as nucleophiles. Importantly, a new cyano oxazoline chiral ligand was found to play a crucial role

  烯烃的对映选择性双官能化为快速构建对映体富集的复杂分子提供了一种简单的方法。尽管在这一领域付出了巨大的努力，对映选择性氨基双官能化仍然是一个挑战，特别是通过亲电加成方式。在此，我们报告了一种前所未有的方法，通过铜催化的亲电加成反应，以外部偶氮化合物作为氮源，实现烯烃的对映选择性氨基双官能化。通过[3 + 2]环加成或分子内环化，已经实现了一系列有价值的环状肼衍生物，具有高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性。在此转化中，多种官能团，例如羧酸、羟基、酰胺、磺酰胺和芳基，可以充当亲核试剂。重要的是，发现一种新的氰基恶唑啉手性配体在对映选择性的控制中发挥着至关重要的作用。
• Rodkin,S.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, # 11, p. 2361 - 2364
  作者：Rodkin,S.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis and Polymerization of Some Allyl Esters of Carbamic Acid
  作者：C. E. Gleim

  DOI：10.1021/ja01630a029

  日期：1954.1