(S)-methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate | 1001860-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate；methyl (3S)‐3‐[3‐(cyclopentyloxy)‐4‐methoxyphenyl]‐4‐nitrobutanoate；methyl (3S)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 1001860-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: CZSSOJJXDAPWFF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate 在 三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到S- (+)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过硫酸作为氧化剂的望远镜不对称共轭加成-氧化醛酯化序列实现咯利普兰的对映选择性流动合成

  摘要：

  报道了一种用于对映选择性流动合成咯利普兰的新方法，该方法包括伸缩不对称共轭加成-氧化醛酯化序列，然后是三氯硅烷介导的硝基还原和伴随的内酰胺化。伸缩工艺利用聚苯乙烯负载的手性有机催化剂和原位生成的过硫酸作为直接醛酯化的稳健且可扩展的氧化剂。与早期方法相比，这种方法显着提高了生产力，同时确保了环境友好的无金属条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04300
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 硫酸 、 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 (S)-methyl 3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过硫酸作为氧化剂的望远镜不对称共轭加成-氧化醛酯化序列实现咯利普兰的对映选择性流动合成

  摘要：

  报道了一种用于对映选择性流动合成咯利普兰的新方法，该方法包括伸缩不对称共轭加成-氧化醛酯化序列，然后是三氯硅烷介导的硝基还原和伴随的内酰胺化。伸缩工艺利用聚苯乙烯负载的手性有机催化剂和原位生成的过硫酸作为直接醛酯化的稳健且可扩展的氧化剂。与早期方法相比，这种方法显着提高了生产力，同时确保了环境友好的无金属条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04300

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane‐Catalyzed Enantioselective Nitroalkane Addition to Unactivated α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Daniel Rozsar、Alistair J. M. Farley、Iain McLauchlan、Benjamin D. A. Shennan、Ken Yamazaki、Darren James Dixon

  DOI：10.1002/anie.202303391

  日期：——

  The first intermolecular enantioselective addition of nitroalkanes to unactivated α,β-unsaturated esters is described, catalyzed by a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase. This fundamental synthetically relevant transformation proceeds with high enantiomeric excesses and yields over a wide range of feedstock substrates, providing pharmaceutically relevant building blocks in a single step

  描述了硝基烷烃与未活化的 α,β-不饱和酯的第一次分子间对映选择性加成，由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超强碱催化。这种基本的合成相关转化在多种原料底物上以高对映体过量和产率进行，只需一步即可提供药学相关的构建模块。
• Water-Compatible Iminium Activation: Organocatalytic Michael Reactions of Carbon-Centered Nucleophiles with Enals
  作者：Claudio Palomo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Mikel Oiarbide、Ángel Puente、Silvia Vera

  DOI：10.1002/anie.200703261

  日期：2007.11.12