methyl L-mycaroside | 851121-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl L-mycaroside
• 英文别名: (2S,3S,4R)-6-methoxy-2,4-dimethyloxane-3,4-diol
• CAS: 851121-44-3
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: YLMFFJPPIFKCBQ-SBEGJHHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-mycaroside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 methyl 4-amino-2,4,6-trideoxy-3-C-methyl-β-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mallams, Alan K.; Puar, Mohindar S.; Rossman, Randall R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1497 - 1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kedarcidin Chromophore:  Synthesis of Its Proposed Structure and Evidence for a Stereochemical Revision
  作者：Feng Ren、Philip C. Hogan、Alan J. Anderson、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja071205b

  日期：2007.5.1

  enantioselective synthesis of the proposed structure of kedarcidin chromophore (1) is described. The route is 24 steps in the longest linear sequence (beginning with the commercial reagent 2,3-O-isopropylidene-d-erythronolactone) with an average yield of 75% per step (overall yield: 0.1%). Our 1H NMR data for 1 do not coincide with the data reported for kedarcidin chromophore. We have re-analyzed the original

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。
• The synthesis of L-()-mycarose and L-()-cladinose
  作者：D.M. Lemal、P.D. Pacht、R.B. Woodward

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80009-x

  日期：1962.1

  Synthesis of cladinose from mycarose and synthesis of the same methylated derivative, 3,4-di-O-methylmycarose, from both mycarose and cladinose demonstrated the configurational identity of the two sugars. The synthesis of dl-mycarose and its 3-epimer by methods which reveal their configurations is described. Synthetic racemic mycarose was resolved via its bornanol-10-sulfonates and the active synthetic

  从麦芽糖合成可乐糖和从麦芽糖和可乐糖都合成相同的甲基化衍生物3,4-二-O-甲基麦芽糖表明这两种糖的构型相同。描述了通过揭示其构型的方法来合成dl-麦芽糖及其3-表位异构体。合成的外消旋肉豆蔻通过其冰片醇10磺酸盐得以分离，并且活性合成糖已证明与天然来源的肉豆蔻相同。从4、5和6个豆蔻碳原子中分离出L-乳酸证明，豆蔻和cladinose属于L系列糖。