(E)-癸-4-烯酰氯 | 57679-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: (E)-癸-4-烯酰氯
• 英文名称: (E)-dec-4-enoyl chloride
• 英文别名: (E)-4-Decenoyl-chlorid；4-Decenoyl chloride
• CAS: 57679-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: DTDAQKBYLHFDRS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-癸-4-烯酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(1-Chloro-hexyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron(II)-Catalyzed Chlorolactamization of γ,δ-Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  本文介绍了δ,δ-不饱和羧酸的单锅氯内酰胺化反应。羧酸 1 等底物转化为酰基叠氮化物，在 i-PrOH 中经 FeCl2 和 TMSCl 处理后环化生成内酰胺，如 2（收率 75%）。氯内酰胺 2 的晶体结构证明，该反应只产生合成加成产物。无环烯酸 3-6 与生成物 7-10 的反应同样顺利（收率为 57-81%）。反应的进行并无立体定向，而是产生了赤式和苏式产物的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825586
• 作为产物：
  描述：

  反-3-癸烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-癸-4-烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  Ester enolate Claisen rearrangement. Construction of the prostanoid skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00868a018

文献信息

• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。
• Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.
  作者：Isao KOHDA、Masakazu IWAI、Masahiro WATANABE、Yoshio ARAKAWA、Chikara FUKAYA、Kazumasa YOKOYAMA、Yasuhiro KOHAMA、Tsutomu MIMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.1546

  日期：——

  The analogues of 2-(E-n or Z-n-decenoylamino)ethyl carbamoylmethyl sulfide, including the modifications of sulfide portion, double bond in decenoyl chain and alkyl sulfide moiety, were synthesized and their inhibitory effects on stress-induced ulceration in rats were compared.Replacing the sulfura atom by methylene group or oxygen atom reduced the effect of potency. Saturation of the double bond in the decenoyl chain tended to reduce the anti-ulcerogenic activity in rats. There was no relationship between the position of double bond in decenoyl chain and the pharmacological activity. On the other hand, compounds with E-configuration showed stronger anti-ulcer activity than the corresponding Z-type of compounds. Among 9 kinds of S substituted alkyl groups for carbamoylmethyl, 2-(E-2-decenoylamino)ethyl 2-cyclohexylethyl sulfide showed the most potent anti-ulcerogenic activity in rats and also showed the lowest acute toxicity in mice.

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。
• Iminyl, amidyl, and carbamyl radicals from O-benzoyl oximes and O-benzoyl hydroxamic acid derivatives
  作者：Jean Boivin、Anne-Claude Callier-Dublanchet、Béatrice Quiclet-Sire、Anne-Marie Schiano、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00319-4

  日期：1995.6

  Oxime benzoates and O-benzoyl hydroxamic acid derivatives react with tributylstannane in the presence of AIBN to give iminyl, amidyl, and carbamyl radicals which can be captured by an internal olefin.

  肟苯甲酸酯和O-苯甲酰基异羟肟酸衍生物在AIBN存在下与三丁基锡烷反应，生成亚胺基、,基和氨基甲酸酯基团，这些基团可以被内烯烃捕获。
• Midgley, Gary; Thomas, C. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1103 - 1108
  作者：Midgley, Gary、Thomas, C. Barry

  DOI：——

  日期：——
• MIDGLEY, GARY;THOMAS, C. BARRY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1103-1108
  作者：MIDGLEY, GARY、THOMAS, C. BARRY

  DOI：——

  日期：——