(E)-methyl 6-bromo-2-(phenylsulfonyl)-2-(prop-2-ynyl)hex-4-enoate | 516518-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 6-bromo-2-(phenylsulfonyl)-2-(prop-2-ynyl)hex-4-enoate
• CAS: 516518-16-4
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₄S
• 分子量: 385.279
• InChiKey: NYCSZSIGSDOQIG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 6-bromo-2-(phenylsulfonyl)-2-(prop-2-ynyl)hex-4-enoate 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到methyl 3-methylene-1-(phenylsulfonyl)-4-vinylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水性溶剂体系中新型铟介导的链状卤代环烯的环化反应

  摘要：

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.094
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-methyl 6-bromo-2-(phenylsulfonyl)-2-(prop-2-ynyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  水性溶剂体系中新型铟介导的链状卤代环烯的环化反应

  摘要：

  由金属铟介导的链状烯丙基溴在末端炔烃上的分子内环化反应在THF和H 2 O的混合物中平稳且清洁地进行，从而以高收率得到不饱和碳环和杂环。或者，环化反应可在无水THF中借助酸催化进行。该反应还由一系列铟盐介导，并在共还原剂存在下以亚化学计量的铟进行。氘化的研究表明，通过协同反应的进行顺碳-碳三键的carboindination得到中间体，其在原位质子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.094

文献信息

• Novel Intramolecular Allylindination of Terminal Alkynes in Aqueous Media
  作者：Matthew M. Salter、Sofia Sardo-Inffiri

  DOI：10.1055/s-2002-35571

  日期：——

  The intramolecular cyclisation of tethered allyl bromides onto terminal alkynes mediated by metallic indium proceeds smoothly and cleanly in an mixture of THF and water to give unsaturated carbocycles and heterocycles in good yield. The reaction does not proceed efficiently under rigorously anhydrous conditions.

  在金属铟的介导下，在四氢呋喃和水的混合物中，系链烯丙基溴与末端炔烃的分子内环化反应可顺利进行，并以良好的收率得到不饱和碳环和杂环。在严格的无水条件下，反应不能有效进行。
• Cyclization of 1-Bromo-2,7- and 1-Bromo-2,8-Enynes Mediated by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Sundae Kim、Kooyeon Lee、Dong Seomoon、Hyunseok Kim、Seokju Lee、Misook Kim、Mijeong Han、Kwanghyun Noh、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ol048175r

  日期：2004.12.1

  [Graphics]The cyclization of 1-bromo-2,7- and 1-bromo-2,8-enynes mediated by indium in DMF produced five- and six-membered cyclic compounds. Although KI was a necessary additive in the cyclization of terminal 1-bromo-2,7-enynes to give the desired products at 25degreesC, reactions of terminal 1-bromo-2,8-enynes and internal 1-bromo-2,7-enynes with indium proceeded at 100degreesC in DMF without KI. After cyclizations, subsequent cross-coupling reaction and iodolysis increase the usefulness of this reaction.