tert-butyl 4-(1-(3,4-dimethylphenyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-(3,4-dimethylphenyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[1-(3,4-dimethylphenyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[2-(3,4-dimethylphenyl)-4-ethoxycarbonylpyrazol-3-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₄
• mdl: MFCD14776118
• 分子量: 427.544
• InChiKey: BNXKRSXPGXAQOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-(3,4-dimethylphenyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到5-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-1-(3,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探测靶向尿激酶受体的吡咯烷酮和哌啶酮小分子的结合和细胞活性

  摘要：

  尿激酶受体 (uPAR) 是一种细胞表面蛋白，是促进癌细胞侵袭和转移的瞬时和紧密蛋白质相互作用的复杂网络的一部分。在这里，我们评估了一类新的吡咯烷酮和哌啶酮化合物以及先前鉴定的吡唑和丙胺化合物的衍生物的结合和生物活性。竞争分析表明，这些化合物取代了荧光标记的肽 (AE147-FAM)，抑制常数 ( K i ) 值范围为 6 到 63 μM. 基于结构的计算药效团分析以及广泛的显式溶剂分子动力学（MD）模拟和自由能计算表明，吡唑类和哌啶酮类化合物采用不同的结合模式，尽管它们具有相似的二维结构。在细胞中，吡唑类化合物对乳腺腺癌 (MDA-MB-231) 和胰腺导管腺癌 (PDAC) 细胞增殖有显着抑制作用，但含哌啶酮的化合物即使在 100 μM 的浓度下也没有表现出细胞毒性. 一种基于吡唑的化合物以浓度依赖性方式削弱 MDA-MB-231 的侵袭、粘附和迁移，而哌啶酮仅抑制侵袭。吡唑衍生物以浓

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300340
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxane-5-carbonyl)piperidine-1-carboxylate 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 tert-butyl 4-(1-(3,4-dimethylphenyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探测靶向尿激酶受体的吡咯烷酮和哌啶酮小分子的结合和细胞活性

  摘要：

  尿激酶受体 (uPAR) 是一种细胞表面蛋白，是促进癌细胞侵袭和转移的瞬时和紧密蛋白质相互作用的复杂网络的一部分。在这里，我们评估了一类新的吡咯烷酮和哌啶酮化合物以及先前鉴定的吡唑和丙胺化合物的衍生物的结合和生物活性。竞争分析表明，这些化合物取代了荧光标记的肽 (AE147-FAM)，抑制常数 ( K i ) 值范围为 6 到 63 μM. 基于结构的计算药效团分析以及广泛的显式溶剂分子动力学（MD）模拟和自由能计算表明，吡唑类和哌啶酮类化合物采用不同的结合模式，尽管它们具有相似的二维结构。在细胞中，吡唑类化合物对乳腺腺癌 (MDA-MB-231) 和胰腺导管腺癌 (PDAC) 细胞增殖有显着抑制作用，但含哌啶酮的化合物即使在 100 μM 的浓度下也没有表现出细胞毒性. 一种基于吡唑的化合物以浓度依赖性方式削弱 MDA-MB-231 的侵袭、粘附和迁移，而哌啶酮仅抑制侵袭。吡唑衍生物以浓

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300340