(1R,2R)-2-ethyl-cyclohept-3-enol | 851540-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-ethyl-cyclohept-3-enol
• 英文别名: (1R,2R)-2-ethylcyclohept-3-en-1-ol
• CAS: 851540-32-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: WARWPBUUXJECLA-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1R,2R)-2-ethyl-cyclohept-3-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2R)-2-ethyl-cyclohept-3-enol (R)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper Phosphoramidite-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of meso-Cyclic Allylic Bisdiethyl Phosphates

  摘要：

  A highly regio-, diastereo-, and enantioselective desymmetrization of five-, six-, and seven-membered meso-cyclic allylic bis-diethyl phosphates (2a, 2b, and 2c, respectively) was obtained with diethylzinc, using catalytic amounts of [Cu(OTf)](2).C6H6 and phosphoramidite ligands 5. Enantiomeric excesses of up to 87, 94, and >98% were obtained for the addition of diethylzinc to cyclopentene, cyclohexene, and cycloheptene bis-diethyl phosphates, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol035807l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-phosphoric acid diethyl ester 2-ethyl-cyclohept-3-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(1R,2R)-2-ethyl-cyclohept-3-enol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的、对映选择性去对称化的内消旋环烯丙基双（磷酸二乙酯）与有机锌试剂

  摘要：

  使用催化量 (10 mol%) 的有机锌试剂开发了五元、六元和七元内消旋、环状烯丙基双（磷酸二乙酯）（3-5）的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性去对称化[Cu(OTf)]2·C6H6 和两种不同类型的手性配体：席夫碱 1 和亚磷酰胺 2。通过配体结构和实验条件的微妙平衡，每种底物都获得了良好到出色的对映选择性。特别是，使用 Et2Zn 的具有配体 1cjo 和 1cjm 的五元环底物 3 获得了高达 88% 的 ee（使用 Me2Zn 时为 94%ee，使用 nBu2Zn 时为 88%ee）。席夫碱配体 1 对六元和七元底物 4 和 5 无效。亚磷酰胺配体 2 的使用为六元环产物 7 提供了高达 94% (Et2Zn) 的 ee，对于七元环产物 8，实际上只有一种对映异构体（ee ≥ 98%，含 Et2Zn）。此外，获得了 conduritol 衍生物 10 的去对称化，ee's 高达

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400757

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of Cyclic Allylic and Homoallylic Alcohols with Dialkylzinc Reagents
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1055/s-2004-834864

  日期：——

  The copper-phosphoramidite catalyzed addition of dialkylzinc reagents to racemic or meso allylic epoxides can be synthetically exploited in different ways, depending on the substrates and reaction conditions used.

  取决于所用的底物和反应条件，可以以不同的方式综合利用铜-亚磷酰胺催化的二烷基锌试剂与外消旋或内消旋烯丙基环氧化物的加成。
• Catalytic Regiodivergent Kinetic Resolution of Allylic Epoxides:  A New Entry to Allylic and Homoallylic Alcohols with High Optical Purity
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1021/jo035674h

  日期：2004.3.1

  A novel regiodivergent kinetic resolution of a series of allylic epoxides with alkylzinc reagents is described. Results demonstrate the potential of chiral copper-phosphoramidite catalysts for enantiomer differentiation of allylic epoxides, allowing a chiral catalyst-stereoregulated synthesis of cyclic allylic and homoallylic alcohols with high optical purities.