(E)-11,11,11-trifluoroundec-8-en-1-ol | 1618680-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-11,11,11-trifluoroundec-8-en-1-ol
• CAS: 1618680-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O
• 分子量: 224.266
• InChiKey: WIXFGOXCADBQJL-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-乙酰-1-癸 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-11,11,11-trifluoroundec-8-en-1-ol 、 (Z)-11,11,11-trifluoroundec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  快速获得β-三氟甲基取代的酮：利用内部烯烃的Wacker型氧化中的感应效应

  摘要：

  我们提出了一种实用的内部烯烃三氟甲基定向的Wacker型氧化方法，该方法可快速获得β-三氟甲基取代的酮。带有多种官能团的烯丙基三氟甲基取代的烯烃可以高收率和区域选择性地被氧化。通过选择性改变双键和三氟甲基之间的亚甲基单元的数目来确定区域选择性的距离依赖性。传统方向性基团强制的区域选择性甚至可以通过引入竞争性三氟甲基而逆转。除了是一种制备氟化分子的强大新合成方法外，这项工作还直接探讨了诱导作用对核palpalpalation事件的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404712

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• US9096519B2
  申请人：——

  公开号：US9096519B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• Rapid Access to β-Trifluoromethyl-Substituted Ketones: Harnessing Inductive Effects in Wacker-Type Oxidations of Internal Alkenes
  作者：Michael M. Lerch、Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201404712

  日期：2014.8.11

  We present a practical trifluoromethyl‐directed Wacker‐type oxidation of internal alkenes that enables rapid access to β‐trifluoromethyl‐substituted ketones. Allylic trifluoromethyl‐substituted alkenes bearing a wide range of functional groups can be oxidized in high yield and regioselectivity. The distance dependence of the regioselectivity was established by systematic variation of the number of

  我们提出了一种实用的内部烯烃三氟甲基定向的Wacker型氧化方法，该方法可快速获得β-三氟甲基取代的酮。带有多种官能团的烯丙基三氟甲基取代的烯烃可以高收率和区域选择性地被氧化。通过选择性改变双键和三氟甲基之间的亚甲基单元的数目来确定区域选择性的距离依赖性。传统方向性基团强制的区域选择性甚至可以通过引入竞争性三氟甲基而逆转。除了是一种制备氟化分子的强大新合成方法外，这项工作还直接探讨了诱导作用对核palpalpalation事件的作用。