N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-1-13C | 97352-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-1-13C
• 英文名称: t-boc[1-13C]glycine
• 英文别名: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-(1-¹³C)acetic acid；N-Boc-(1-¹³C)glycine；N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine-1-13C；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 97352-64-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 176.174
• InChiKey: VRPJIFMKZZEXLR-HOSYLAQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。应避免与氧化物、酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-1-13C 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-((benzyloxy)amino)-3-hydroxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl-1,3-13C2)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成：环化与1,2-酰基迁移-环化。1,2-酰基迁移环化的机理

  摘要：

  异羟肟酸酯的环化出乎意料地提供了两个异构体β-内酰胺和。碳13标记显示了形成的机理涉及一种新的1,2-酰基迁移-环化过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84644-4
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 N-(叔丁氧基羰基)甘氨酸-1-13C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13C- and 15N-labelled tert-butoxycarbonyl (boc) glycines and glycine amides as precursors and simple models of backbone-labelled peptides

  摘要：

  通过一种直接的方法，从相应的溴乙酸酯制备出了六种含有或不含 15N 的 13C 标记甘氨酸的 Boc 衍生物，并通过一种有效的程序将其中三种转化为 15N 标记的酰胺，从而得到具有 2-4 个相邻 13C 和 15N 原子核的同位素；记录了它们的耦合常数。

  DOI：

  10.1039/c39920001332

文献信息

• Hyperpolarization of Amino Acids in Water Utilizing Parahydrogen on a Rhodium Nanocatalyst
  作者：Lukas Kaltschnee、Anil P. Jagtap、Jeffrey McCormick、Shawn Wagner、Louis‐S. Bouchard、Marcel Utz、Christian Griesinger、Stefan Glöggler

  DOI：10.1002/chem.201902878

  日期：2019.8.22

  spectroscopies main drawbacks is low sensitivity. Hyperpolarization techniques enhance NMR signals by more than four orders of magnitude allowing the design of new contrast agents. Parahydrogen induced polarization that utilizes the para-hydrogen's singlet state to create enhanced signals is of particular interest since it allows to produce molecular imaging agents within seconds. Herein, we present

  NMR在化学分析，结构研究和医学诊断中提供了许多可能性。尽管已被广泛使用，但NMR光谱学的主要缺点之一是灵敏度低。超极化技术将NMR信号增强了四个数量级以上，从而允许设计新的造影剂。利用对氢的单重态产生增强信号的对氢诱导极化特别受关注，因为它可以在几秒钟内产生分子显像剂。在这里，我们提出了通过使用对氢来增强氨基酸中的羰基13 C信号的策略，如甘氨酸和丙氨酸所证明的。重要的是，超极化步骤是在水中进行的，并且获得了化学未修饰的规范氨基酸。因此，我们的方法提供了高度的生物相容性，这对于进一步应用至关重要。快速的样品超极化（几秒钟之内）可以使生物学上有用的探针（例如代谢对比剂或用于结构生物学的探针）连续产生。
• Determination of the mutual orientation of the 15N and 13C NMR chemical shift tensors of 13-15N double labeled model peptides for silk fibroin from the dipolar-coupled powder patterns
  作者：Tetsuo Asakura、Yasunobu Yamazaki、Koo Wey Seng、Makoto Demura

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00291-9

  日期：1998.5

  C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac and Boc-[1- 13 C]Gly[ 15 N]ValGlyAla-OPac, where Boc is t-butoxycarbonyl, OMe is methyl ester, OPac is phenacyl ester, Ala is alanine, Gly is glycine and Val is valine. From the comparisons of the 15 N chemical shift tensors and the orientations of the principal axis system relative to the molecular symmetry axes among three compounds having [1- 13 C]Ala[ 15 N]Gly units, it

  摘要 确定了家蚕丝的 13 C 15 N 双标记模型肽的 15 N 和 13 C 羰基碳位点的 15 N 和 13 C 化学位移张量，以及主轴系统相对于分子对称轴的取向。丝心蛋白，即 Boc-[1- 13 C]Ala[ 15 N]Gly-OMe、Boc-[1- 13 C]Ala[ 15 N]GlyAlaGly-OPac、Boc-AlaGly[1- 13 C]Ala[ 15 N]GlyAlaGly-OPac、Boc-[1- 13 C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac、Boc-GlyAla[1- 13 C]Gly[ 15 N]AlaGlyAla-OPac 和 Boc-[1- 13 C] Gly[ 15 N]ValGlyAla-OPac，其中 Boc 是叔丁氧基羰基，OMe 是甲酯，OPac 是苯甲酰酯，Ala 是丙氨酸，Gly 是甘氨酸，Val 是缬氨酸。从具有 [1- 13
• Preparation of remacemide hydrochloride labelled with carbon-14, carbon-13, deuterium and tritium
  作者：M. E. Coombs、G. E. Dawson、M. Fedorchuk、L. P. Kingston、W. J. S. Lockley、A. N. Mather、T. R. B. McLachlan、A. J. G. Morlin、E. Spink、D. J. Wilkinson

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<533::aid-jlcr338>3.0.co;2-k

  日期：2000.5

  The anti-epileptic agent remacemide hydrochloride has been prepared labelled with 14C, from [carbonyl-14C]acetophenone, and with 13C from [13C6]benzene, [1,2-13C]acetyl chloride and [1-13C]glycine. [2-3H]Glycine was utilised to prepare remacemide labelled with tritium at low specific activity. In addition other 2H- and high specific activity 3H-isotopomers of the drug, and of an active metabolite of

  抗癫痫药 remacemide 盐酸盐是用 14C、[羰基-14C] 苯乙酮和 13C 标记的 [13C6] 苯、[1,2-13C] 乙酰氯和 [1-13C] 甘氨酸标记制备的。[2-3H]甘氨酸用于制备低比活氚标记的remacemide。此外，通过氢同位素交换方法制备了药物的其他 2H 和高比活性 3H 同位素以及药物的活性代谢物。R-12C/S-14C 和 S-12C/R-14C 假外消旋药物也通过合成法制备，该合成法包括通过酒石酸二苯甲酰盐的分步结晶来拆分 14C 标记的胺中间体。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Direct biosynthetic cyclization of a distorted paracyclophane highlighted by double isotopic labelling of <scp>l</scp>-tyrosine
  作者：Alexandre Ear、Séverine Amand、Florent Blanchard、Alain Blond、Lionel Dubost、Didier Buisson、Bastien Nay

  DOI：10.1039/c5ob00114e

  日期：——

  The biosynthesis of pyrrocidines was investigated using a double (¹⁸O,¹³C) labelling of l-tyrosine. It shows that the phenolic ¹⁸O is incorporated during aryl ether bond formation.

  使用¹⁸O和¹³C双重标记的L-酪氨酸探究了吡菌素的生物合成，结果表明在芳基醚键的形成过程中，酚性的¹⁸O被纳入其中。
• Synthesis of 13C- and 15N-labelled tert-butoxycarbonyl (boc) glycines and glycine amides as precursors and simple models of backbone-labelled peptides
  作者：Leif Grehn、Ulf Bondesson、T�nis Pehk、Ulf Ragnarsson

  DOI：10.1039/c39920001332

  日期：——

  Boc-derivatives of the six 13C-labelled glycines with or without 15N have been prepared by a direct approach from the corresponding bromoacetates and three of them converted into 15N-labelled amides by an efficient procedure to give isotopomers with 2–4 adjacent 13C and 15N nuclei; their coupling constants have been recorded.

  通过一种直接的方法，从相应的溴乙酸酯制备出了六种含有或不含 15N 的 13C 标记甘氨酸的 Boc 衍生物，并通过一种有效的程序将其中三种转化为 15N 标记的酰胺，从而得到具有 2-4 个相邻 13C 和 15N 原子核的同位素；记录了它们的耦合常数。