vanillin vinyl ether | 1204415-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: vanillin vinyl ether
• 英文别名: 4-vinyloxy-3-methoxybenzaldehyde；4-(ethenyloxy)-3-methoxybenzaldehyde；4-ethenoxy-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1204415-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LBXIBNKMHVECBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vanillin vinyl ether 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 C₃₀H₃₂N₂O₈
  参考文献：
  名称：

  四嗪不稳定的乙烯基醚苄氧羰基保护基（VeZ）：固相肽化学的正交工具

  摘要：

  乙烯基醚苄氧基羰基（VeZ）保护基可通过反电子需求的Diels-Alder反应用四嗪处理选择性地裂解。这代表了固相肽合成的一个新的正交保护基，Fmoc-Lys（VeZ）-OH是Fmoc-Lys（Alloc）-OH和Fmoc-Lys（Dde）-OH的多用途替代品，合成两个生物学上相关的环肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00898
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到vanillin vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and optimization of antifibrotic activity of cinnamoyl anthranilates

  摘要：

  Tranilast is an anti-inflammatory drug in use for asthma and atopic dermatitis. In studies over the last decade it has been revealed that tranilast can reduce fibrosis occurring in the kidney during diabetes, thereby delaying and/or preventing kidney dysfunction. We report a structure-activity study aimed at optimizing the antifibrotic activity of tranilast. A series of cinnamoyl anthranilates were prepared and assessed for their ability to prevent TGF-beta-stimulated production of collagen in cultured renal mesangial cells. We reveal derivatives with improved potency and reduced cellular toxicity relative to tranilast. 3-Methoxy-4-propargyloxycinnamoyl anthranilate reduces albuminuria in a rat model of progressive diabetes, and thus has potential as an innovative treatment for diabetic nephropathy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.120

文献信息

• MONOMERS AND POLYMERS DERIVED FROM NATURAL PHENOLS
  申请人：CHISHOLM Bret Ja

  公开号：US20160023980A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Monomers, polymers and copolymers are provided that incorporate at least one naturally occurring phenolic compound, such as a plant phenol, as well as methods for producing the monomers and polymers. Plant phenols possessing a reactive group in addition to the phenolic group, such as a double bond, aldehyde, ester, alcohol or carboxylic acid, are particularly useful. Plant phenols can be isolated from a plant material, or chemically or enzymatically synthesized.

  提供了包含至少一种天然酚类化合物（如植物酚）的单体、聚合物和共聚物，以及制备这些单体和聚合物的方法。除酚基外，具有反应性基团（如双键、醛基、酯基、醇基或羧基）的植物酚尤其有用。植物酚可以从植物材料中分离出来，也可以通过化学或酶促合成。
• Use of Iridium‐Catalyzed Transfer Vinylation for the Synthesis of Bio‐Based (bis)‐Vinyl Ethers
  作者：Brian Spiegelberg、Haijun Jiao、Reni Grauke、Christoph Kubis、Anke Spannenberg、Adrian Brandt、Andreas Taden、Horst Beck、Sergey Tin、Johannes G. Vries

  DOI：10.1002/adsc.202101348

  日期：2022.3.30

  reaction that typically occurs in the vinylation of diols. In addition, the thermodynamically preferred transesterification reaction leading to the acetate esters and bis-esters was completely suppressed. DFT calculations revealed an iridium-acetate complex as the active catalytic species and they disclosed the importance of the carbonyl group of vinyl acetate for the formation of a six-membered cyclic

  生物基多元醇和其他具有有趣结构基序的醇和酚的铱催化转移乙烯基化是用乙酸乙烯酯在 2-MeTHF 作为绿色溶剂中完成的。优化的合成过程的主要优点是使用催化量而不是化学计量量的碱，并且由于抑制了通常发生在二醇乙烯基化中的缩醛形成反应，因此对双乙烯基醚的形成具有高选择性。此外，导致乙酸酯和双酯的热力学优选酯交换反应被完全抑制。DFT 计算揭示了作为活性催化物质的铱-乙酸络合物，并且他们揭示了乙酸乙烯酯的羰基对于形成六元环状中间体的重要性。