1-甲基二环[3.2.0]庚烷-2-酮 | 50459-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基二环[3.2.0]庚烷-2-酮
• 英文名称: 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• 英文别名: (1S,5S)-1-methylbicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 50459-43-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RDPYRVKMKNWRMD-SVRRBLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基二环[3.2.0]庚烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-7-降冰片烯基阳离子的立体选择性

  摘要：

  从1-甲基双环[3.2.0]庚-2-基底物开始生成7-甲基-7-降冰片烷基阳离子。虽然外重氮离子（26）与C-1-C-7键的迁移只反应，用所观察到的C-7和C-5的有竞争力的位移内切重氮离子（25）和内型对溴苯磺酸酯（24） 。通过氘标记证明了7-甲基-7-降冰片烷基阳离子的立体随机捕获，从而支持了经典结构12（C 2v）。12个7-Me组的诱导和超共轭作用覆盖σ离域，这是类似的次级阳离子（7，C 1）的特征。显示有氘标记的1,2-二甲基双环[3.2.0]庚-2-基阳离子（34）可以产生1,7-二甲基-7-降冰片醇（35），而不会发生C-5的简并位移。发现各种1-甲基双环[3.2.0]庚-6-烯-2-基底物显示出与其饱和类似物相似的重排模式。然而，由此产生的7-甲基-7-降冰片烯阳离子（48）立体选择性地接受亲核试剂，即，π电子向C-7的离域不受甲基取代的影响。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970211
• 作为产物：
  描述：

  1-Methylspirobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-2,2'-[1,3]dioxolane 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基二环[3.2.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-7-降冰片烯基阳离子的立体选择性

  摘要：

  从1-甲基双环[3.2.0]庚-2-基底物开始生成7-甲基-7-降冰片烷基阳离子。虽然外重氮离子（26）与C-1-C-7键的迁移只反应，用所观察到的C-7和C-5的有竞争力的位移内切重氮离子（25）和内型对溴苯磺酸酯（24） 。通过氘标记证明了7-甲基-7-降冰片烷基阳离子的立体随机捕获，从而支持了经典结构12（C 2v）。12个7-Me组的诱导和超共轭作用覆盖σ离域，这是类似的次级阳离子（7，C 1）的特征。显示有氘标记的1,2-二甲基双环[3.2.0]庚-2-基阳离子（34）可以产生1,7-二甲基-7-降冰片醇（35），而不会发生C-5的简并位移。发现各种1-甲基双环[3.2.0]庚-6-烯-2-基底物显示出与其饱和类似物相似的重排模式。然而，由此产生的7-甲基-7-降冰片烯阳离子（48）立体选择性地接受亲核试剂，即，π电子向C-7的离域不受甲基取代的影响。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970211

文献信息

• Thermally induced cyclobutyl-cyclopropylcarbinyl-type rearrangement of 2-oxabicyclo[4.2.0]octan-3-ones
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1021/jo01292a039

  日期：1980.2