(5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]cyclopent-2-en-1-one | 112978-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 112978-17-3；112978-22-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KVRKSTMRTGWEPS-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Schinzer, Dieter; Baermann, Heiko, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1825 - 1827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Method for Installation of Aryl and Alkenyl Groups onto a Cyclopentene Ring and Synthesis of Prostaglandins
  作者：Yuichi Kobayashi、Modachur G. Murugesh、Miwa Nakano、Eisuke Takahisa、Shahid B. Usmani、Takayuki Ainai

  DOI：10.1021/jo020375y

  日期：2002.10.1

  establishing the generality of the reaction (Table 2, eqs 6 and 7). Starting with the products of the coupling reaction, syntheses of the prostaglandin intermediates 13 and 14 (for 11-deoxy-PGE(2) and PGA(2)) and Delta(7)-PGA(1) methyl ester (15) were accomplished efficiently. During these investigations, LDA, LiCA, and LHMDS were found to be equally efficient bases for aldol reaction at the alpha' (alpha prime)

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P
• Regio- and diastereoselectivity in aldol reactions of cyclopent-2-enone, 2-(5H)furanone and their derived trimethylsilyloxydienes
  作者：David W Brown、Malcolm M Campbell、Anthony P Taylor、Xiao-an Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95893-3

  日期：1987.1
• Schinzer, Dieter; Baermann, Heiko, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 15, p. 1825 - 1827
  作者：Schinzer, Dieter、Baermann, Heiko

  DOI：——

  日期：——