2-hydroxy-2,5,5-trimethylcyclopentanone | 216373-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2,5,5-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2,5,5-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 216373-70-5；216373-76-1；341532-52-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: YZQQUXLODNTMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,5,5-trimethylcyclopentanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 2,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-Trimethyl-2-oxocyclopentyl Mesylate 与 1,1,3,3-Tetramethyl-2-oxobutyl 体系的溶剂分解中的溶剂效应和空间过程

  摘要：

  测定了 1,1,3,3-四甲基-2-氧代丁基甲苯磺酸酯 (1OT) 和 1,3,3-三甲基-2-氧代环戊基甲磺酸酯 (4OM) 在各种溶剂中的溶剂分解速率。1OT 的速率数据强化了 Creary 先前报告的 1OM 的线性 Grunwald-Winstein (GW) 关系对于非水性溶剂也必须适用于水性有机溶剂。4OM 显示出明显分散的 GW 关系，另一方面，与涉及亲核参数的扩展 GW 方程密切相关。这种溶剂依赖性、添加叠氮化钠对速率的显着影响以及溶剂分解产物构型的 100% 反转表明 4OM 的溶剂分解将归类为 SN2（中间），而 1OM 和 1OT 通过限制 SN1 进行溶剂分解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.363
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsiloxy-2,5,5-trimethylcyclopentanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以180 mg的产率得到2-hydroxy-2,5,5-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-Trimethyl-2-oxocyclopentyl Mesylate 与 1,1,3,3-Tetramethyl-2-oxobutyl 体系的溶剂分解中的溶剂效应和空间过程

  摘要：

  测定了 1,1,3,3-四甲基-2-氧代丁基甲苯磺酸酯 (1OT) 和 1,3,3-三甲基-2-氧代环戊基甲磺酸酯 (4OM) 在各种溶剂中的溶剂分解速率。1OT 的速率数据强化了 Creary 先前报告的 1OM 的线性 Grunwald-Winstein (GW) 关系对于非水性溶剂也必须适用于水性有机溶剂。4OM 显示出明显分散的 GW 关系，另一方面，与涉及亲核参数的扩展 GW 方程密切相关。这种溶剂依赖性、添加叠氮化钠对速率的显着影响以及溶剂分解产物构型的 100% 反转表明 4OM 的溶剂分解将归类为 SN2（中间），而 1OM 和 1OT 通过限制 SN1 进行溶剂分解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.363