methyl (±)-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1497426-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl (±)-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-5-nitropyrrole-2-carboxylate；methyl 1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-5-nitropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1497426-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇
• 分子量: 310.263
• InChiKey: CUWHFJXSBURFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (±)-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 ammonium acetate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl 1-[2-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯 在 18-冠醚-6 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 methyl (±)-1-(1-methoxy-1,2-dioxohex-5-en-3-yl)-5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t