N-methyl-N-(3-oxohex-1-en-6-yl)-acrylamide | 118187-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-oxohex-1-en-6-yl)-acrylamide
• 英文别名: N-Methyl-N-(4-oxohex-5-EN-1-YL)prop-2-enamide；N-methyl-N-(4-oxohex-5-enyl)prop-2-enamide
• CAS: 118187-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: CJEOEVAEJZDNBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-oxohex-1-en-6-yl)-acrylamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1(2H)-Isoquinolinone,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2-methyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。吲哚肾上腺素治疗4,5-环氧-10-去甲吗啡酮的方法

  摘要：

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00378-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基六氢-4H-氮杂卓-4-酮 、 丙烯酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N-methyl-N-(3-oxohex-1-en-6-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。吲哚肾上腺素治疗4,5-环氧-10-去甲吗啡酮的方法

  摘要：

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00378-x

文献信息

• The Hofmann-like fragmentation induced by n-acylation of 1-methyl-1-AZA-4-cyclanones and its use in the synthesis of 2-AZA-hydrindanones and 2-AZA-decalones
  作者：Jean Lévy、Jean-Yves Laronze、Janos-Sapi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85147-5

  日期：1988.1

  N-methyl-piperidone was fragmented to the vinylketonic acrylamide by successive treatment with acryloyl chloride and Hunig's base. The 2-azahydrindandione resulted from the cyclization of 9a in the form of its enol dimethylterbutyl ether. N-methyl-azepinone was transformed in a similar way to the two epimeric 2-azadecalindiones + in four steps only.

  通过用丙烯酰氯和Hunig碱连续处理，将N-甲基哌啶酮片段化成乙烯基酮丙烯酰胺。2-氮杂茚并二酮是由9a的烯醇二甲基叔丁基醚形式的环化产生的。仅通过四个步骤，以类似于两个差向异构体2-氮杂cal啶二酮+的方式转化N-甲基-庚酮。
• LEVY, JEAN;LARONZE, JEAN-YVES;SAPI, JANOS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3303-3306
  作者：LEVY, JEAN、LARONZE, JEAN-YVES、SAPI, JANOS

  DOI：——

  日期：——
• Indole as a tool in synthesis. Indolenine approach to 4,5-epoxy-10-normorphinans
  作者：Janos Sapi、Seloua Dridi、Jacqueline Laronze、Françoise Sigaut、Dominique Patigny、Jean-Yves Laronze、Jean Lévy、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00378-x

  日期：1996.6

  B-ring were synthesized using the “nitrous acid deamination” of indolenines as the key step. Thus, indolenines 13 and 15 were prepared by Fischer synthesis from the corresponding bicyclic ketolactams 6 and 12, respectively, and further transformed into the related hexahydrodibenzofurans. Ketolactam 6 was obtained from 3-nitromethylcyclohexanone using classical chemistry, whereas 12 was built up by fragmentation

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。