2-chloromethyl-1-propyl-1H-benzo[d][2-(14)C]imidazole-5-carbonitrile | 1337569-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloromethyl-1-propyl-1H-benzo[d][2-(14)C]imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1-propylbenzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 1337569-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃
• 分子量: 235.689
• InChiKey: ICFVWSGDDVAZHF-HVRMQOCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-(1H-咪唑-2-基)-吡啶 、 2-chloromethyl-1-propyl-1H-benzo[d][2-(14)C]imidazole-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到5-cyano-2-{[2-(2-fluoropyrid-6-yl)-1H-imidazol-1-yl]methyl}-1-propyl-1H-[2-(14)C]benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  双放射性同位素标记的 CP-I（一种 GABAA 受体部分激动剂）的合成

  摘要：

  CP-1 是一种有效的亚型选择性 GABAA 受体部分激动剂。由于在使用非放射性标记的 CP-I 的初步生物转化研究中观察到其在 C8 处的显着代谢裂解，需要在右侧或左侧用 14C 标记或在右侧用 3H 标记的 CP-I 的合成。在左侧或右侧用 14C 标记的两种化合物分别使用 [14C]2-氯乙酰氯和 [14C]NaCN 作为起始放射性标记材料在 2 步和 5 步放射性合成步骤中合成。通过氚脱卤法在右手边用氚标记CP-I。将多批放射性标记的 CP-I 混合以得到双放射性同位素标记的 CP-I。开发了一种有效的 [14C] 氟吡啶基咪唑方法，并且还实现了碘取代氟吡啶基咪唑的快速合成。讨论了这些合成的细节。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1889
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 2-chloromethyl-1-propyl-1H-benzo[d][2-(14)C]imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双放射性同位素标记的 CP-I（一种 GABAA 受体部分激动剂）的合成

  摘要：

  CP-1 是一种有效的亚型选择性 GABAA 受体部分激动剂。由于在使用非放射性标记的 CP-I 的初步生物转化研究中观察到其在 C8 处的显着代谢裂解，需要在右侧或左侧用 14C 标记或在右侧用 3H 标记的 CP-I 的合成。在左侧或右侧用 14C 标记的两种化合物分别使用 [14C]2-氯乙酰氯和 [14C]NaCN 作为起始放射性标记材料在 2 步和 5 步放射性合成步骤中合成。通过氚脱卤法在右手边用氚标记CP-I。将多批放射性标记的 CP-I 混合以得到双放射性同位素标记的 CP-I。开发了一种有效的 [14C] 氟吡啶基咪唑方法，并且还实现了碘取代氟吡啶基咪唑的快速合成。讨论了这些合成的细节。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1889