2-氟-6-(1H-咪唑-2-基)-吡啶 | 438564-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-(1H-咪唑-2-基)-吡啶
• 英文名称: 2-Fluoro-6-(1H-imidazol-2-yl)-pyridine
• 英文别名: 6-fluoro-2-(1H-imidazol-2-yl)pyridine；2-(6-fluoro-pyridin-2-yl)-imidazole；2-Fluoro-6-(1h-imidazol-2-yl)pyridine
• CAS: 438564-53-5
• 化学式: C₈H₆FN₃
• mdl: MFCD08668542
• 分子量: 163.154
• InChiKey: RITANUMAGKGDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-(1H-咪唑-2-基)-吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到6-fluoro-2-(1H-imidazol-2-yl)-3-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  双放射性同位素标记的 CP-I（一种 GABAA 受体部分激动剂）的合成

  摘要：

  CP-1 是一种有效的亚型选择性 GABAA 受体部分激动剂。由于在使用非放射性标记的 CP-I 的初步生物转化研究中观察到其在 C8 处的显着代谢裂解，需要在右侧或左侧用 14C 标记或在右侧用 3H 标记的 CP-I 的合成。在左侧或右侧用 14C 标记的两种化合物分别使用 [14C]2-氯乙酰氯和 [14C]NaCN 作为起始放射性标记材料在 2 步和 5 步放射性合成步骤中合成。通过氚脱卤法在右手边用氚标记CP-I。将多批放射性标记的 CP-I 混合以得到双放射性同位素标记的 CP-I。开发了一种有效的 [14C] 氟吡啶基咪唑方法，并且还实现了碘取代氟吡啶基咪唑的快速合成。讨论了这些合成的细节。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1889
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 在 盐酸 、 barium manganate 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氟-6-(1H-咪唑-2-基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  双放射性同位素标记的 CP-I（一种 GABAA 受体部分激动剂）的合成

  摘要：

  CP-1 是一种有效的亚型选择性 GABAA 受体部分激动剂。由于在使用非放射性标记的 CP-I 的初步生物转化研究中观察到其在 C8 处的显着代谢裂解，需要在右侧或左侧用 14C 标记或在右侧用 3H 标记的 CP-I 的合成。在左侧或右侧用 14C 标记的两种化合物分别使用 [14C]2-氯乙酰氯和 [14C]NaCN 作为起始放射性标记材料在 2 步和 5 步放射性合成步骤中合成。通过氚脱卤法在右手边用氚标记CP-I。将多批放射性标记的 CP-I 混合以得到双放射性同位素标记的 CP-I。开发了一种有效的 [14C] 氟吡啶基咪唑方法，并且还实现了碘取代氟吡啶基咪唑的快速合成。讨论了这些合成的细节。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1889

文献信息

• [EN] SUSTITUTED IMIDAZOLOPYRAZINE AND TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES: GABAA RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLOPYRAZINE ET DE TRIAZOLOPYRAZINE SUBSTITUES: DES LIGANDS DES RECEPTEURS GABAA
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2004107863A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of Formula (I) are provided, as are methods for their preparation. The variables Z1, Z2, Z3, R4, R5, R6, R7, R8, and Ar in the above Formula are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABAA receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals, and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABAA receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了式（I）的化合物，以及它们的制备方法。上述式中的变量Z1、Z2、Z3、R4、R5、R6、R7、R8和Ar在此处定义。这些化合物可用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并且在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。本文提供的化合物可以单独或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于使用此类配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。
• Substituted imidazolylmethyl pyridine and pyrazine deriviatives GABAa receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20030220348A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Substituted imidazolylmethyl pyridine and pyrazine derivatives that bind to GABA A receptors are provided. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了取代的咪唑基甲基吡啶和吡嗪衍生物，这些衍生物能够结合到GABA A受体上。这类化合物可以用于调节体内或体外GABA A受体的配体结合，特别是在治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。本处提供的化合物可以单独使用，也可以与一个或多个其他CNS药物联合使用，以增强其他CNS药物的效果。还提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和方法，以及使用这些配体来检测GABA A受体（例如，受体定位研究）的方法。
• [EN] IMIDAZO-PYRIDAZINES, TRIAZOLO-PYRIDAZINES AND RELATED BENZODIAZEPINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] IMIDAZO-PYRIDAZINES, TRIAZOLO-PYRIDAZINES ET LIGANDS ASSOCIES DES RECEPTEURS DE BENZODIAZEPINE
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2005080355A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compounds of the Formula are provided, as are methods for their preparation. The variables Z1, Z2, R3, Z4, R5, R6, R7, R8 and Ar in the above formula are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABAA receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABAA receptors (e.g., receptor localization studies).

  提供了上述公式的化合物，以及它们的制备方法。上述公式中的变量Z1、Z2、R3、Z4、R5、R6、R7、R8和Ar在此处被定义。这些化合物可以用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并且在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病方面特别有用。本文提供的化合物可以单独或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于使用这些配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。
• Benzimidazole and pyridylimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069257A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention relates to benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds, all of which may be described by of Formula I 1 The invention is particularly related to such compounds that bind with high selectivity and high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to the use of such compounds in treatment of certain central nervous system (CNS) diseases. Novel processes for preparing compounds of Formula I are disclosed. This invention also relates to the use of benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds of Formula I in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agents. Additionally this invention relates to the use such compounds as probes for the localization of GABA A receptors in tissue sections.

  这项发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。该发明特别涉及与GABA受体的苯二氮卓位点具有高选择性和高亲和力结合的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病。公式I化合物的新制备方法也已披露。此外，该发明还涉及将苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物与一个或多个其他CNS药剂结合以增强其他CNS药剂效果的用途。此外，该发明还涉及将这些化合物用作GABA受体在组织切片中的定位探针的用途。
• 4-Imidazol-1-ylmethyl pyrimidine derivatives
  申请人：Neurogen Corporation, A Corporation of the State of Delaware

  公开号：US20040102457A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention provides 4-imidazol-1-ylmethyl pyrimidine of the formula 1 that bind to GABA A receptors. In the above formula, R 1 , R 2 R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Ar are defined herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to GABA A receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) disorders in humans, domesticated companion animals, and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting GABA A receptors (e.g., receptor localization studies).

  该发明提供了结合到GABAA受体的式1的4-咪唑-1-甲基嘧啶。在上述式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Ar在此有定义。这些化合物可用于调节体内或体外GABAA受体的配体结合，并在治疗人类、驯养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）疾病中特别有用。本文提供的化合物可以单独使用或与一个或多个其他CNS药剂结合使用，以增强其他CNS药剂的效果。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和方法，以及用于使用此类配体检测GABAA受体的方法（例如，受体定位研究）。