(2S)-2-[(5R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid | 1351468-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-[(5R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 1351468-32-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₇
• 分子量: 496.56
• InChiKey: MWZGIABMKQDOMK-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(5R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 C₃₅H₄₅N₃O₈
  参考文献：
  名称：

  Ogipeptins的全合成和结构鉴定

  摘要：

  首次实现了ogipeptin A的全合成。最近，使用先进的 Marfey 方法，我们确定了组成 ogipeptins 的三种 β-羟基-α,γ-二氨基丁酸 (β-OH Dabs) 的绝对构型模式。在此基础上，我们进行了奥格肽A的三种非对映体的固相全合成。其中一种非对映体的分析数据与天然奥格肽A的分析数据完全一致，从而阐明了奥格肽的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01863
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (5R)-5-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methoxy-2-oxoethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(2S)-2-[(5R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Orthogonally Protected β-Hydroxy-α-,γ-diamino Butyric Acids

  摘要：

  描述了正交保护形式的非天然氨基酸β-OH Dab（α,γ-二氨基丁酸）的所有四种立体异构体的合成。该合成策略依赖于三步序列，包括立体选择性二羟基化、亚硫酸盐形成和用叠氮化物进行区域选择性亚硫酸盐开环以构建致密功能化的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260331