(S)-methyl-(N-benzyloxycarboxyl)-2-aminocaprylate | 101650-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl-(N-benzyloxycarboxyl)-2-aminocaprylate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate
• CAS: 101650-10-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: QGUCBIXWNKRYKW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl-(N-benzyloxycarboxyl)-2-aminocaprylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用Et-DuPHOS-Rh +烯醇酯的加氢合成对映体纯的骨架烷基取代的肽核酸

  摘要：

  通过掺入Et-DuPHOS-Rh +烯醇酯的催化不对称氢化产生的新型α-氨基酸，合成了一系列对映体纯的烷基取代的肽核酸（PNA）单体。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00518-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)oct-2-enoate 在 (S,S)-Et-DuPHOS-Rh⁽¹⁺⁾*TfO^(1-) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-methyl-(N-benzyloxycarboxyl)-2-aminocaprylate
  参考文献：
  名称：

  利用Et-DuPHOS-Rh +烯醇酯的加氢合成对映体纯的骨架烷基取代的肽核酸

  摘要：

  通过掺入Et-DuPHOS-Rh +烯醇酯的催化不对称氢化产生的新型α-氨基酸，合成了一系列对映体纯的烷基取代的肽核酸（PNA）单体。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00518-3

文献信息

• Resolution of non-proteinogenic amino acids via microbial lipase-catalyzed enantioselective transesterification
  作者：Toshifumi Miyazawa、Motoe Mio、Yuko Watanabe、Takashi Yamada

  DOI：10.1139/v07-154

  日期：2008.3.1

  A number of non-proteinogenic amino acids bearing aliphatic side chains were resolved with moderate to good enantioselectivities (E = 15–42) through the Burkholderia cepacia lipase-catalyzed enantioselective transesterification of the 2,2,2-trifluoroethyl esters of their N-benzyloxycarbonyl derivatives with methanol as a nucleophile in diisopropyl ether.Key words: non-proteinogenic amino acids, microbial lipases, Burkholderia cepacia lipase, 2,2,2-trifluoroethyl ester, enantioselective transesterification, enantioselectivity.

  通过伯克霍尔德氏菌脂肪酶催化的2,2,2-三氟乙基酯的对映体选择性酯化反应，在二异丙基醚中以甲醇为亲核体，分离出了一些带有脂肪族侧链的非蛋白源氨基酸，其对映体选择性为中等到良好（E = 15-42）。关键词：非蛋白源氨基酸；微生物脂肪酶；伯克霍尔德氏菌脂肪酶；2,2,2-三氟乙基酯；对映选择性酯交换反应；对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids via Cinchona Alkaloid-Catalyzed Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Jianfeng Hang、Shi-Kai Tian、Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja011936q

  日期：2001.12.19
• Synthesis of enantiomerically pure backbone alkyl substituted peptide nucleic acids utilizing the Et-DuPHOS-Rh+ hydrogenation of enamido esters
  作者：Timothy A. Stammers、Mark J. Burk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00518-3

  日期：1999.4

  A series of enantiomerically pure alkyl substituted peptide nucleic acid (PNA) monomers were synthesized by incorporating novel α-amino acids produced by the Et-DuPHOS-Rh+ catalytic asymmetric hydrogenation of enamido esters.Figure options

  通过掺入Et-DuPHOS-Rh +烯醇酯的催化不对称氢化产生的新型α-氨基酸，合成了一系列对映体纯的烷基取代的肽核酸（PNA）单体。图选项