acetyl-2 methyl-2 oxaspiropentane | 80706-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetyl-2 methyl-2 oxaspiropentane
• 英文别名: 1-(2-Methyl-1-oxaspiro[2.2]pentan-2-yl)ethan-1-one；1-(2-methyl-1-oxaspiro[2.2]pentan-2-yl)ethanone
• CAS: 80706-57-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GVJLIVQKECIWPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-2 methyl-2 oxaspiropentane 在 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 以100%的产率得到2-乙酰基-2-甲基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  练习曲-第四十四章：酰基2-环丁酮的合成1

  摘要：

  在乙烯基位置被取代的α-环亚丙基酮和缩醛的有机过酸氧化导致相应的氧杂螺戊基酮和缩醛。酯也是由Baeyer-Villiger氧化产物形成的；它们很容易从原油产品中去除。用这种方法不能得到未取代的氧杂螺戊基酮。它们是通过氧杂螺环戊醇（由α-环亚丙基醇的环氧化反应形成）获得的。氧杂螺环戊基酮和乙缩醛的自发异构化或通过与卤化锂反应，得到2-酰基-环丁酮和相应的单缩醛。这些新的不稳定的1,3-二酮必须储存在CCl 4中解决方案。它们仅以二酮形式存在。它们在酸性甚至中性介质中添加水和甲醇，从而导致开环产物。2-苄基环丁酮4g容易重新排列为3,4-二氢-6-苯基2-吡喃酮12。即使通过湿硅胶技术也无法将2-酰基-环丁酮单缩醛7B-11b缩醛化为相应的二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91582-0
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙亚基-2-丁酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到acetyl-2 methyl-2 oxaspiropentane
  参考文献：
  名称：

  练习曲-第四十四章：酰基2-环丁酮的合成1

  摘要：

  在乙烯基位置被取代的α-环亚丙基酮和缩醛的有机过酸氧化导致相应的氧杂螺戊基酮和缩醛。酯也是由Baeyer-Villiger氧化产物形成的；它们很容易从原油产品中去除。用这种方法不能得到未取代的氧杂螺戊基酮。它们是通过氧杂螺环戊醇（由α-环亚丙基醇的环氧化反应形成）获得的。氧杂螺环戊基酮和乙缩醛的自发异构化或通过与卤化锂反应，得到2-酰基-环丁酮和相应的单缩醛。这些新的不稳定的1,3-二酮必须储存在CCl 4中解决方案。它们仅以二酮形式存在。它们在酸性甚至中性介质中添加水和甲醇，从而导致开环产物。2-苄基环丁酮4g容易重新排列为3,4-二氢-6-苯基2-吡喃酮12。即使通过湿硅胶技术也无法将2-酰基-环丁酮单缩醛7B-11b缩醛化为相应的二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91582-0

文献信息

• 2-ACYLCYCLOBUTANONES FROM α-CYCLOPROPYLlDENE KETONES
  作者：François Huet、André Lechevallier、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1246/cl.1981.1515

  日期：1981.11.5

  Oxaspiropentyl ketones and acetals prepared from α-cyclopropylidene ketones and acetals undergo, with lithium halides, isomerisation to 2-acylcyclobutanones and monoacetals.

  由α-环丙叉酮和缩醛制备的氧化五环丙叉酮和缩醛，在卤化锂的作用下会发生异构化反应，生成2-乙酰基环丁酮和单缩醛。
• HUET, F.;LECHEVALLIER, A.;CONIA, J. -M., CHEM. LETT., 1981, N 11, 1515-1518
  作者：HUET, F.、LECHEVALLIER, A.、CONIA, J. -M.

  DOI：——

  日期：——