3,4-dihydro-2-hydroxy-2-methyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one | 67096-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-hydroxy-2-methyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-2,3,4,6-tetrahydropyrano<3,2-c>quinolin-5-one；Irkofudhpgxigm-uhfffaoysa-；2-hydroxy-2-methyl-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 67096-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: IRKOFUDHPGXIGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-hydroxy-2-methyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one 在 吡啶 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 11-acetylaminodibenzo<1,6>naphthyridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第1部分。推定的喹诺酮-醌-甲基化物在多环杂芳族化合物合成中的用途

  摘要：

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。

  DOI：

  10.1039/p19800000512
• 作为产物：
  描述：

  dubinidinone 生成 3,4-dihydro-2-hydroxy-2-methyl-2H-pyrano<3,2-c>quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  BESSONOVA, I. A.;YAGUDAEV, M. R.;YUNUSOV, S. YU., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 1, 100-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 512-521
  作者：ASHERSON J. L.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——
• ASHERSON J. L.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 24, 916-917
  作者：ASHERSON J. L.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——
• BESSONOVA, I. A.;YAGUDAEV, M. R.;YUNUSOV, S. YU., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 1, 100-104
  作者：BESSONOVA, I. A.、YAGUDAEV, M. R.、YUNUSOV, S. YU.

  DOI：——

  日期：——
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 1. Use of a putative quinolone-quinone-methide in the synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000512

  日期：——

  A general and straightforward new synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds has been developed. In the synthesis a putative quinolone-quinone-methide is generated in the presence of an aniline. The ensuing reaction results in a polycyclic heteroaromatic product. In the most useful approach, a hemiacetal (25) is prepared in one step from the parent quinolone and this is heated in the presence

  已经开发了多环杂芳族化合物的一般直接的新合成方法。在合成中，在苯胺的存在下会生成假定的喹诺酮-醌-甲基化物。随后的反应产生多环杂芳族产物。在最有用的方法中，一步法由母体喹诺酮制备半缩醛（25），并将其在芳族胺存在下加热，以高收率生产多环杂芳族化合物。该反应的区域特异性与Skraup合成中关于醌-甲基化物组分所预期的区域特异性相反。但是，就苯胺成分而言，区域特异性与Skraup合成中的区域特异性相同。

表征谱图