4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzamide | 325803-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 325803-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: BVKJXQZBXGVYSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzamide 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 5-甲基-2-对甲苯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到4-methyl-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下，通过TMS叠氮化物和TBHP的同时氧化-氧化，在芳基CH键上进行铜催化的直接硝化

  摘要：

  通过直接的C Ar -H功能化，开发出了前所未有的铜催化原位叠氮化氧化技术，用于苯胺和磺酰胺的硝化。使用TMSN 3和TBHP可以实现这种新颖而高效的硝化方案，而不会排除空气或湿气。已经研究了2-硝基苯胺的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01489

文献信息

• Copper-mediated regioselective efficient direct ortho-nitration of anilide derivatives
  作者：Manmohan Reddy Depa、Suneetha Potla、Umesh C. Narkhede、Vinod D. Jadhav、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152223

  日期：2020.8

  The mild and readily available Cu(NO3)2 mediated ortho nitration of anilides with broad substrate using K2S2O8 as an oxidant in the absence of any other metal catalyst and nitrating agent under mild conditions was reported for the first time.

  首次报道了在温和的条件下，在没有任何其他金属催化剂和硝化剂的情况下，使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂，温和且容易获得的Cu（NO 3）2介导的苯胺与宽底物的邻位硝化。