2-Azidoquinoxaline 1-oxide | 51796-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Azidoquinoxaline 1-oxide
• 英文别名: 2-Azidoquinoxalinoxyd；2-Azido-1-oxo-1lambda~5~-quinoxaline；2-azido-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 51796-69-1
• 化学式: C₈H₅N₅O
• 分子量: 187.161
• InChiKey: MXHGHLCZUNHJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidoquinoxaline 1-oxide 以87%的产率得到1-羟基-1H-苯并咪唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-azidoquinoline and quinoxaline 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a020
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlor-chinoxalin-1-oxid 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Azidoquinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-azidoquinoline and quinoxaline 1-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a020

文献信息

• Process for the synthesis of N-hydroxypyrroles, N-hydroxyimidazoles, and
  申请人：University of Alabama

  公开号：US04006160A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  A process is described for the preparation of N-hydroxypyrrole-2-carbonitriles, N-hydroxyimidazole-2-carbonitriles, pyrrole-2-carbonitriles, and 3-substituted-2, 3-dihydro-2-pyrrolones by thermally decomposing 2-azidoheteroaromatic N-oxides. In the process a 2-azidoheteroaromatic N-oxide is heated in a suitable solvent for a period of time sufficient to bring the reaction to completion. Removal of the solvent by conventional methods gives the desired product. Which product is obtained is determined by the choice of solvents. In non-polar aprotic solvents, N-hydroxypyrrole-2-carbonitriles or N-hydroxyimidazole-2-carbonitriles are obtained. In nucleophilic solvents capable of undergoing Michael-type additions pyrrole-2-carbonitriles, imidazole-2-carbonitriles, and 3-substituted-2,3-dihydro-2-pyrrolone derivatives are obtained where a solvent molecule comprises the 3-substituent. These compounds are useful as anti-bacterials, e.g., against E. Coli.

  本文描述了一种通过热分解2-偶氮杂芳基N-氧化物制备N-羟基吡咯-2-羧腈、N-羟基咪唑-2-羧腈、吡咯-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮的过程。在该过程中，将2-偶氮杂芳基N-氧化物在适当的溶剂中加热一段时间以使反应完成。通过常规方法除去溶剂即可得到所需的产物。所得产物的种类取决于所选溶剂。在非极性无水溶剂中，得到N-羟基吡咯-2-羧腈或N-羟基咪唑-2-羧腈。在能够发生迈克尔型加成的亲核溶剂中，得到吡咯-2-羧腈、咪唑-2-羧腈和3-取代-2,3-二氢-2-吡咯酮衍生物，其中溶剂分子包括3-取代基。这些化合物可用作抗菌剂，例如对抗大肠杆菌。
• ABRAMOVITCH R. A.; CUE B. W. JR., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26. 5316-5319
  作者：ABRAMOVITCH R. A.、 CUE B. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• US4006160A
  申请人：——

  公开号：US4006160A

  公开（公告）日：1977-02-01
• Ring contraction of 2-azidoquinoline and quinoxaline 1-oxides
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Berkeley W. Cue

  DOI：10.1021/jo01314a020

  日期：1980.12