5-甲基-2-对甲苯-1H-苯并咪唑 | 7118-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-对甲苯-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 6-甲基-2-对甲苯基苯并咪唑
• 英文名称: 5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-benzo[d]imidazole；6-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 7118-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00477205
• 分子量: 222.29
• InChiKey: OPBSAVHQPYKEQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C
• 沸点：
  415.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 、 5-甲基-2-对甲苯-1H-苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到N,N-dimethyl-2-(6-methyl-2-(p-tolyl)benzimidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacology and molecular modeling of N-substituted 2-phenyl-indoles and benzimidazoles as potent GABAA agonists

  摘要：

  Among the known non-benzodiazepine hypnotic drugs, Zolpidem (1 a), Indiplon (2a) and Zaleplon (2b) have shown high affinity and selectivity for the a, subunit of the GABA-A receptor. Our group has performed pharmacophoric and ADMET-prediction studies to evaluate a virtual library of new molecules based on privileged structures. Among these, we have synthesized a library of N-substituted indoles and a library of N-substituted benzimidazoles. Afterwards, in vitro screening and in vivo spontaneous motor activity in mice has revealed molecules with good in vitro affinities for the a, receptor and potent in vivo induction of sedation. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  N-3-methylphenyl-4-methylbenzaldimine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 12.0h， 以155 mg的产率得到5-甲基-2-对甲苯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化使用TMSN 3和TBHP的N-芳基亚胺的区域选择性胺化：取代苯并咪唑的途径

  摘要：

  描述了新颖和有效的铜催化的N-芳基亚胺的胺化。这种单锅多组分反应（其中亚胺通过与金属中心的螯合而充当导向基团）提供了潜在的途径，可将商业化的芳基胺，醛和叠氮化物转化为有价值的苯并咪唑结构单元，具有广泛的底物范围和多样性。提出了综合和机制方面。

  DOI：

  10.1021/jo502574u

文献信息

• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Akbar Nejati

  DOI：10.1039/c000047g

  日期：——

  A practical and convenient synthetic method has been developed for the facile synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles. The method described has the benefits of operational simplicity, excellent yields, and high chemoselectivity.

  开发了一种实用且便捷的合成方法，用于便捷合成1,2-二取代苯并咪唑、2-取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑。所述方法具有操作简单、产率高和化学选择性好的优点。
• H2O2/Fe(NO3)3-Promoted Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1055/s-0028-1087911

  日期：2009.3

  A new, convenient synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles is described. Short reaction time, easy and quick isolation of the products, environmentally friendly procedure, excellent chemoselectivity and excellent yields are main advantages of this procedure.

  一种新的、便捷的2-取代苯并咪唑和苯并噻唑合成方法被介绍。该方法的主要优点包括：反应时间短，产物分离简便快捷，环境友好，化学选择性优异及产率出色。
• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Iman Kavianinia

  DOI：10.1055/s-2007-965878

  日期：2007.2

  A simple and efficient procedure for the synthesis of substituted benzimidazoles through a one-pot condensation of o-phenylenediamines with aryl aldehydes in the presence of H2O2/HCl system in acetonitrile at room temperature is described. Short reaction time, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  本文介绍了一种简单高效的一锅法合成取代苯并咪唑的工艺：在室温下，以乙腈为溶剂，在H2O2/HCl体系存在下，将邻苯二胺与芳醛进行缩合反应。该工艺的主要优点包括反应时间短、规模化合成、产物分离简便快捷以及产率优异。
• Transition-Metal-Free Transfer Hydrogenative Cascade Reaction of Nitroarenes with Amines/Alcohols: Redox-Economical Access to Benzimidazoles
  作者：Arup K. Kabi、Raghuram Gujjarappa、Anupam Roy、Abhishek Sahoo、Dulal Musib、Nagaraju Vodnala、Virender Singh、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01450

  日期：2021.11.5

  describes an efficient transition-metal-free process toward the transfer hydrogenative cascade reaction between nitroarenes and amines or alcohols. The developed redox-economical approach was realized using a combination of KOtBu and Et3SiH as reagents, which allows the synthesis of benzimidazole derivatives via σ-bond metathesis. The reaction conditions hold well over a wide range of substrates embedded with

  该报告描述了一种有效的无过渡金属工艺，用于硝基芳烃与胺或醇之间的转移氢化级联反应。开发的氧化还原经济方法是使用 KO t Bu 和 Et 3 SiH 作为试剂的组合实现的，这允许通过 σ 键复分解合成苯并咪唑衍生物。反应条件适用于各种嵌入不同官能团的底物，以良好至优异的产率提供所需的产品。已根据一系列控制实验、质谱证据描述了机械建议，这些证据得到了具有可行能量分布的密度泛函理论 (DFT) 计算的充分支持。