1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione | 892552-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione
• CAS: 892552-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: LPXDKGHNWOOEHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 在 N-碘代糖精 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2-iodo-1-phenyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective halogenation of 1-phenyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione

  摘要：

  Halogenation of 1-phenyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione (1) with N-X reagents take place regioselectively at the alpha position (except for fluorination), while halogenation of its BF(2) derivative 3 take place regioselectively at position 2 in the activated phenyl ring. When the molar ratio of substrate to reagent is changed from 1:1.1 to 1:2.1 or 1:2.8, halogenation takes place at positions 2 and 6 of the aromatic ring. Crystallization of a BF(2) derivative from protic solvent led to hydrolysis of the BF(2) group. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.051
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 乙醚 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Buelow; Riess, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigations on the Photochemical Reaction Mechanisms of Selected Dibenzoylmethane Compounds
  作者：Junxiao Wang、Yan Guo、Jialin Wang、Jiani Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00647

  日期：2021.6.4

  In this work, combined time-resolved spectroscopies of femtosecond transient absorption, nanosecond transient absorption, and DFT calculations were performed to unravel the photocyclization reaction mechanisms of selected dibenzoylmethane (DBM) derivatives, including 2-chloro-1,3-diphenylpropan-1,3-dione (1a), 2-chloro-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1,3-dione (1b), 2-chloro-2-fluoro-1,3-diphenylpropan-1

  在这项工作中，进行了飞秒瞬态吸收、纳秒瞬态吸收和 DFT 计算的组合时间分辨光谱，以揭示选定的二苯甲酰甲烷 (DBM) 衍生物的光环化反应机制，包括 2-chloro-1,3-diphenylpropan-1， 3-二酮 ( 1a ), 2-氯-1-(3,5-二甲氧基苯基)-3-苯基丙-1,3-二酮 ( 1b ), 2-氯-2-氟-1,3-二苯基丙-1, 3-二酮( 1c )和2-氯-2-氟-1,3-二(4-甲氧基苯基)丙-1,3-二酮( 1d )。1a和1b的光环化反应机理是相似的，其中发生 C-Cl 杂解产生 α-酮阳离子中间体，然后环化以产生阳离子物质。另一方面，1c和1d进行脱氯主要产生自由基物种，其进一步经历环化产生环化自由基物种。导致不同反应机制的主要因素是在 α-C 键合的氟原子的参与。由于meta效应，苯环上的对甲氧基取代抑制了光环化反应，降低了光环化的产率。
• Antenna-functionalized dendritic β-diketonates and europium complexes: synthetic approaches to generation growth
  作者：Shangfeng Li、Weihong Zhu、Zhongyu Xu、Jianfeng Pan、He Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.052

  日期：2006.5

  carbazole units. Different approaches to generation growth were utilized: the first generation europium complexes through etheral connectivity were developed via convergent synthetic approach; the second and third generation dendrons through esteral connectivity were developed by a hyperbranch core approach containing the advantages of convergent and divergent approaches. Their chemical structures

  合成了六个树突状β-二酮酸酯及其相应的euro配合物。这些树突状β-二酮酸酯配体由二苯甲酰基甲烷核，弗雷谢特型聚（芳基醚）树突和咔唑接枝的外围官能团组成。由于高消光系数和咔唑单元的载流子注入调节，树枝状聚合物的设计是基于高光收集能力和树枝状分子官能化的。利用了不同的世代生长方法：通过聚合合成方法开发了通过醚连接的第一代euro配合物；通过酯键连接的第二和第三代树突是通过超分支核心方法开发的，该方法包含了收敛和发散方法的优点。它们的化学结构已被很好地表征。初步结果表明，树枝状官能化的咔唑单元不仅可以调节载流子的传输能力，而且还具有很强的光收集潜力，从而通过敏化作用从中央Eu（III）离子产生强烈的强发射。
• Crystal Structures and Emission Properties of the BF₂ Complex 1-Phenyl-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-propane-1,3-dione: Multiple Chromisms, Aggregation- or Crystallization-Induced Emission, and the Self-Assembly Effect
  作者：Petra Galer、Romana C. Korošec、Maja Vidmar、Boris Šket

  DOI：10.1021/ja501977a

  日期：2014.5.21

  (termed anti), while in polymorph B one methoxy group is oriented toward the other (syn-anti). In both crystals, the molecules which are antiparallel (the subPh rings as well as dioxaborine are on opposite sides) form stacks through face-to-face π-π interactions, while in polymorph A the crystal packing is further stabilized by intermolecular C(phenyl)-H···F and C(methoxy)-H···F hydrogen bonds. Solid

  众所周知，与苯环中的间位相比，当在邻位和对位键合时，给电子基团对共轭体系的 π 离域具有完全不同的影响。在目前的工作中，1-苯基-3-(3,5-二甲氧基苯基)-丙烷-1,3-二酮 (1) 的 BF2 络合物，一种在间位苯环中具有两个甲氧基的分子，准备好了。化合物 1 以两个多晶型物的形式存在，它们的两个甲氧基具有不同的相互取向：在多晶型物 A 中彼此远离（称为反），而在多晶型物 B 中，一个甲氧基朝向另一个（syn-anti）。在这两种晶体中，反平行的分子（subPh 环和二恶硼啉在相反侧）通过面对面的 π-π 相互作用形成堆叠，而在多晶型A中，分子间C(苯基)-H...F和C(甲氧基)-H...F氢键进一步稳定了晶体堆积。固体 A 具有多种变色效应，包括机械变色、热变色和计时变色，尽管后者程度较小，以及非晶相重排为更稳定的晶相 A 的影响，与结晶诱导发射有关增强（CIEE）。固态发射可以
• Photocyclization of 2-Chloro-Substituted 1,3-Diarylpropan-1,3-diones to Flavones
  作者：Berta Košmrlj、Boris Šket

  DOI：10.1021/ol701654c

  日期：2007.9.1

  The photochemical behavior of 2-halo-substituted 1,3-diarylpropan-1,3-dione strongly depends on the nature of the halogen atom bonded and the presence of electron-donor groups on the phenyl ring. In the case of 2-chloro-1,3-diphenylpropan-1,3-dione and 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1,3-dione, cyclization to flavones was the sole reaction pathway, whereas in the case of 2-chloro-1,3-di(4-methoxyphenyl)propan-1,3-dione, only products derived from alpha-cleavage were observed. 2-Fluoro derivatives of 1,3-diarylpropan-1,3-diones were photostable; on the other hand, 2-chloro-2-fluoro derivates resulted in 3-fluoroflavones.
• Buelow; Riess, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3607
  作者：Buelow、Riess

  DOI：——

  日期：——