1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol | 1227741-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1227741-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: NQJARQUHWCTRPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-(1H-pyrazol-1-yl)-3-p-tolylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从Cs 2 CO 3提取β-杂芳基化（C–N键）酮的简便方法促进了炔丙醇与氮杂环之间的反应† ‡

  摘要：

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25165e
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从Cs 2 CO 3提取β-杂芳基化（C–N键）酮的简便方法促进了炔丙醇与氮杂环之间的反应† ‡

  摘要：

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25165e

文献信息

• Generation of Nucleophilic Chromium Acetylides from gem-Trichloroalkanes and Chromium Chloride: Synthesis of Propargyl Alcohols
  作者：Dhurke Kashinath、Steve Tisserand、Narender Puli、John R. Falck、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200901476

  日期：2010.4

  terminal alkynes, formed in situ through the Fritsch- Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement, whereas Cr(III) acetylides are concomitantly generated by HCl elimination from the chromium(III) vinylidene carbenoid. Both divergent pathways result, overall, in the formation of nucleophilic acetylides. In situ trapping with electrophilic aldehydes afforded propargyl alcohols. Furthermore, deuteration experiments

  亲核混合铬 (II) 和铬 (III) 乙炔化物是在室温下在过量三乙胺存在下用氯化铬 (II) 平滑还原伯 1,1,1-三氯烷烃生成的。这些物质来自铬 (III) 亚乙烯基卡宾。已经证明，不常见的低价 Cr(II) 乙炔化物是通过 Cr(II)Cl(2) 插入末端炔烃形成的，通过 Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) 重排原位形成，而 Cr( III) 乙炔化物是通过 HCl 从铬 (III) 亚乙烯基卡宾中消除而产生的。总的来说，两种不同的途径都导致亲核乙炔的形成。用亲电子醛原位捕获得到炔丙醇。此外，
• Hydrocarbon-Soluble Halogen and Thiolate/Magnesium Exchange Reagents
  申请人：ALBEMARLE GERMANY GMBH

  公开号：US20200239496A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The invention relates to hydrocarbon-soluble halogen or thiolate/magnesium exchange reagents of the general formula R 1 MgR 1 1−n (OR 3 ) n ·LiOR2·(1−n)LiOR 3 ·aDonor in which: R 1 is a C1-C8 alkyl and OR 2 as well as OR 3 are same or different and represent primary, secondary, or tertiary alkoxide residues having 3 to 18 carbon atoms, wherein R 2 and/or R 3 can for their part contain an alkoxy substituent OR 4 ; a assumes a value of 0 to 2, n assumes a value between 0 and 1, and the donor is an organic molecule containing at least 2 nitrogen atoms.

  该发明涉及一般式为R1MgR11−n(OR3)n·LiOR2·(1−n)LiOR3·a供体的烃溶性卤素或硫醇/镁交换试剂，其中：R1是C1-C8烷基，OR2和OR3是相同或不同的，表示具有3到18个碳原子的一次、二次或三次烷氧基残基，其中R2和/或R3可以含有烷氧基取代基OR4；a取值0至2，n取值0至1，供体是含有至少2个氮原子的有机分子。
• Synthesis of Substituted Tetrahydrocyclobuta[<i>b</i>]benzofurans by Palladium-Catalyzed Substitution/[2+2] Cycloaddition of Propargylic Carbonates with 2-Vinylphenols
  作者：Masahiro Yoshida、Shoko Ohno、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.201306903

  日期：2013.12.16

  Radical methods: The title reaction proceeds in the presence of a palladium catalyst to deliver substituted tetrahydrocyclobuta[b]benzofurans in a stereoselective manner (see scheme). A radical mechanism is discussed.

  自由基方法：标题反应在钯催化剂的存在下进行，以立体选择性方式递送取代的四氢环丁[ b ]苯并呋喃（参见方案）。讨论了一种根本机制。
• [DE] KOHLENWASSERSTOFF-LÖSLICHE HALOGEN- UND THIOLAT-/MAGNESIUM-AUSTAUSCHREAGENZIEN<br/>[EN] HYDROCARBON-SOLUBLE HALOGEN AND THIOLATE/MAGNESIUM EXCHANGE REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS D'ÉCHANGE HALOGÈNE/MAGNÉSIUM ET THIOLATE/MAGNÉSIUM SOLUBLES DANS LES HYDROCARBURES
  申请人：ALBEMARLE GERMANY GMBH

  公开号：WO2019063418A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Die Erfindung betrifft kohlenwasserstoff-lösliche Halogen- bzw. Thiolat-/Magnesium-Austauschreagenzien der allgemeinen Formel R1MgR1 1-n(OR3)n ⋅ LiOR2 ⋅ (1 -n) LiOR3 ⋅ aDonor wobei: R1 ein C1 -C8-Alkyl und OR2 sowie OR3 gleich oder verschieden sind und primäre, sekundäre oder tertiäre Alkoxidreste mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R2 und/oder R3 ihrerseits einen Alkoxysubstituenten OR4 enthalten können; a einen Wert von 0 bis 2, n einen Wert zwischen 0 und 1 einnimmt und der Donor ein organisches Molekül ist, das mindestens 2 Stickstoffatome enthält.
• A convenient approach to β-heteroarylated (C–N bond) ketones from Cs2CO3 promoted reaction between propargyl alcohols and nitrogen-heterocycles
  作者：M. Bhanuchandra、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c2ob25165e

  日期：——

  effectively undergo redox-isomerization conjugate addition (RICA) with NH-heteroarenes. Reaction of 3-substituted pyrazoles or indazole with propargyl alcohols enables highly regioselective products. A diverse range of NH-bearing nucleophiles such as: pyrazoles, imidazole, triazoles, pyrrole, indoles and aniline participate in this reaction and deliver the corresponding β-heteroarylated ketones.

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。