9-甲基-1-苯基菲 | 41790-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基-1-苯基菲
• 英文名称: 9-Methyl-1-phenylphenanthren
• 英文别名: 9-methyl-1-phenylphenanthrene
• CAS: 41790-95-8
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: FWGWIGJAHIDGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  445.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-1-苯基菲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 1,2-Bis-(1-phenyl-9-phenanthryl)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  Laarhoven,W.H.; Boumans,P.G.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 114 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 9-甲基-1-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基丁-1-烯-3-炔的光环化。第三部分 反应的范围和局限性

  摘要：

  为了建立该光环化反应的范围，已经研究了大系列的二芳基丁烯炔的光反应性。讨论了光环化产物最佳产率的条件。在丁烯溶液中加入碘后，辐照会产生正常环化产物的碘衍生物，而在碘存在下并以苯为溶剂，会发现相应的苯基取代产物。环化是区域特异性的，并且闭环总是在C-4和邻位之间进行C-1处芳基的-位置。当C-1的芳基残基为苯基时，由于其在自由基加成中的低反应性，仅获得低产率。在这种光环化反应中形成的产物中芳香族的过度拥挤对其收率没有太大影响。有时干扰环化的因素是由于杂原子取代基和发生诸如二聚化等副反应而容易发生系统间交叉。在其他情况下，收率大多优于50％。

  DOI：

  10.1039/p29760001115

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of 1,4-diarylbutenynes
  作者：Alois H. A. Tinnemans、Wim H. Laarhoven

  DOI：10.1039/p29760001104

  日期：——

  Several new diarylbutenynes have been synthesized and analyses of the n.m.r. and u.v. spectra are described. For planar trans-isomers a conformational preference was found for 1-(α-naphthyl)- but not for 1-(β-naphthyl)-4-arylbutenynes. This difference is also found between compounds with C-1 attached to the α- or β-position of a larger aryl group.

  已经合成了几种新的二芳基丁烯炔，并描述了nmr和uv光谱的分析。对于平面反式异构体，发现构型偏爱于1-（α-萘基）-，而不是1-（β-萘基）-4-芳基丁烯。在C-1连接到较大芳基的α-或β-位置的化合物之间也发现了这种差异。
• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds. X. Rearrangements in the photocyclization of 4,5-diphenyltriphenylene and 4,5-diphenylphenanthrene
  作者：A. H. A. Tinnemans、W. H. Laarhoven

  DOI：10.1021/ja00821a043

  日期：1974.7
• LAARHOVEN W. H.; BOUMANS P. G. F., REC. TRAV. CHIM. <RTCP-A3>, 1975, 94, NO 5, 114-118
  作者：LAARHOVEN W. H.、 BOUMANS P. G. F.

  DOI：——

  日期：——