Tert-butyl 2-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]acetate | 186963-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tert-butyl 2-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 186963-33-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈
• 分子量: 426.507
• InChiKey: NZXIYOIHWIZFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到{2-[4-(2-carboxymethoxy-ethoxy)-phenoxy]-ethoxy}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [2] 假轮烷自组装中的对映选择性歧视

  摘要：

  富 π 电子底物的 (RR) 和 (SS) 对映异构体络合自由能的差异范围为 0.1 至 0.7 kcal mol-1。手性中心越靠近对苯二酚模板单元，手性识别变得越有效。CD 光谱显示，轴向手性四阳离子环芳对映体底物的不同结合模式并未伴随 [2] 假轮烷的完全不同的核心几何形状。因此，复合物的手性主要受刚性受体的性质控制。已发现受体的 D2 对称性与底物的 C2 对称性的组合特别有效，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<983::aid-ejoc983>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 对苯二酚二羟乙基醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以45%的产率得到Tert-butyl 2-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [2] 假轮烷自组装中的对映选择性歧视

  摘要：

  富 π 电子底物的 (RR) 和 (SS) 对映异构体络合自由能的差异范围为 0.1 至 0.7 kcal mol-1。手性中心越靠近对苯二酚模板单元，手性识别变得越有效。CD 光谱显示，轴向手性四阳离子环芳对映体底物的不同结合模式并未伴随 [2] 假轮烷的完全不同的核心几何形状。因此，复合物的手性主要受刚性受体的性质控制。已发现受体的 D2 对称性与底物的 C2 对称性的组合特别有效，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<983::aid-ejoc983>3.0.co;2-w

文献信息

• Structure−Reactivity Relationship in Interlocked Molecular Compounds and in Their Supramolecular Model Complexes
  作者：Masumi Asakawa、Christopher L. Brown、Stephan Menzer、Françisco M. Raymo、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja962937z

  日期：1997.3.1

  Examination of the pseudorotaxane-like geometries adopted in the solid state by a series of 1:1 complexes revealed significant differences in the hydrogen bonding interactions between oxygen atoms in some hydroquinone-based guests carrying polyether/polyester functions and the acidic hydrogen atoms on the bipyridinium units of the host-cyclobis(paraquat-p-phenylene). These differences are reflected directly in the stabilities of the complexes in solution and dramatic changes in the magnitudes of their association constants (K-a values ranging from 130 to 4300 M(-1) in MeCN at 25 degrees C) are observed upon varying the location of the carbonyl ester function(s) along the polyether/ester chains. A similar effect (K-a values ranging from 5 to 730 M(-1) in Me(2)CO at 25 degrees C) was observed in the binding of paraquat as its bipyridinium bis(hexafluorophosphate) salt by analogous macrocyclic hydroquinone-based mono- and bis-lactones. Investigations of the kinetics of hydrolyses of the ester functions revealed that - while inert in their free forms - the macrocyclic mono- and bis-lactones undergo hydrolysis when incorporated within [2]catenanes composed of one of these macrocyclic lactones and cyclobis(paraquat-p-phenylene). Presumably, the enhanced reactivity of the ester functions is a result of [C-H ... O] hydrogen bonding interactions involving the ester carbonyl oxygen atoms and the acidic hydrogen atoms on the bipyridinium units, as suggested by single-crystal X-ray crystallographic analyses. Thus, cyclobis(paraquat-p-phenylene) can act as a mechanically-interlocked ''catalyst''.