methyl 4-(2-bromo-4-fluorobenzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 154138-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(2-bromo-4-fluorobenzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 154138-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₃BrFNO₃
• 分子量: 354.176
• InChiKey: ZNCYCTLOYUANMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromo-4-fluorobenzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 tetrakis((4-fluorophenyl)methyl)stannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到methyl 4-(5-fluoro-2-((4-fluorophenyl)methyl)benzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of FPL 64176 and analogues: The discovery of benzoylpyrrole calcium channel activators with low nanomolar potency

  摘要：

  Heavy metal assisted halogen displacement on 2-halobenzoylpyrroles (2 and 3) leads to a simple synthesis of FPL 64176 (1) and a variety of analogues (4-10). The difluoro derivative (4), EC50 1nM, and the amino linked analogue (7), EC50 2.7nM, are presently the most potent calcium channel activators known.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91225-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 4-(2-bromo-4-fluorobenzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of FPL 64176 and analogues: The discovery of benzoylpyrrole calcium channel activators with low nanomolar potency

  摘要：

  Heavy metal assisted halogen displacement on 2-halobenzoylpyrroles (2 and 3) leads to a simple synthesis of FPL 64176 (1) and a variety of analogues (4-10). The difluoro derivative (4), EC50 1nM, and the amino linked analogue (7), EC50 2.7nM, are presently the most potent calcium channel activators known.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91225-6