5-Methoxy-6-methyl-indol-carbonsaeure-(2)-methylester | 3139-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-6-methyl-indol-carbonsaeure-(2)-methylester
• 英文别名: methyl 5-methoxy-6-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 3139-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FKXXUTYNHUJBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-6-methyl-indol-carbonsaeure-(2)-methylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(acetoxymethyl)-1,6-dimethyl-5-methoxy-4-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的吲哚醌丝裂霉素类似物。

  摘要：

  先前报道的2-（羟甲基）吲哚醌，以其乙酸盐或氨基甲酸酯的形式制备，在细菌培养物中的活性低于2-甲基类似物，尽管对DNA交联具有适当的功能，但它们在小鼠中没有活性。基于这些化合物对DNA选择性烷基化的化学反应性过高的假设，我们制备了具有取代基的新类似物，这些取代基可能会改变醌环的还原电位，从而可能控制其生物活化速率。5-甲氧基吲哚醌对人肿瘤细胞系的毒性比丝裂霉素C强得多，但对小鼠的P388白血病无活性。两种5-氮丙啶基吲哚醌对细胞系的作用也比丝裂霉素C强，其中一种在体内分析后在P388模型中具有活性。相应的5-氨基类似物对细胞系和小鼠P388白血病的效力均低于丝裂霉素C。通过20步合成制备2-（1-羟乙基）氨基甲酸酯。它对两种细胞系的效力约为丝裂霉素C的四分之一。

  DOI：

  10.1021/jm00128a030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-4-methyl-2-nitrophenylpyruvate 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50.8%的产率得到5-Methoxy-6-methyl-indol-carbonsaeure-(2)-methylester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的丝分裂类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过全合成制备一系列丝裂霉素抗肿瘤抗生素的1-取代的米托烯类似物，并筛选其抗小鼠P388白血病的活性。通常，在1位具有适度良好的离去基团（主要是酯）的类似物是有活性的，而没有这种取代基的类似物是无活性的或几乎没有活性。这些结果为以下想法提供了支持：在位置1处具有离去基团的米托涅能够以类似于丝裂霉素C的方式对DNA进行双功能烷基化。活性最高的米托涅在效力（最小有效剂量）方面与相应的叠氮基次油基相等，但它们在延长寿命方面效果不佳。

  DOI：

  10.1021/jm00142a013

文献信息

• IYENGAR, BHASHYAM S.;REMERS, WILLIAM A.;CATINO, JOSEPH J., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1866-1872
  作者：IYENGAR, BHASHYAM S.、REMERS, WILLIAM A.、CATINO, JOSEPH J.

  DOI：——

  日期：——