1-ethyl-8-(1-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester | 114720-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-8-(1-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(8-acetyl-1-ethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• CAS: 114720-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QYDUOFBOALYRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  481.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-8-(1-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(1-acetoxyethyl)-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etodolac，一种新型的抗炎药。代谢产物的合成及生物学评估。

  摘要：

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00117a009
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-methoxypent-2-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 二乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1-ethyl-8-(1-oxoethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4-b>indole-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Etodolac，一种新型的抗炎药。代谢产物的合成及生物学评估。

  摘要：

  描述了抗炎药依托度酸的五种代谢产物（1,8-二乙基-1,3,4,9-四氢吡喃基-[3,4-b]吲哚-1-乙酸）的合成。6-羟基乙二酸，N-甲基乙二酸，4-脲二乙酸，8-（1'-羟基）乙二酸和4-氧乙二酸。这些合成用于确认代谢物的身份。在大鼠佐剂水肿模型中测试了代谢物本身以及先前报道的代谢物7-羟基乙二醛，并在体外测试了它们在软骨细胞中阻断前列腺素生成的能力。所有这些人都不活跃或仅拥有边缘活动。还描述了分别从人和大鼠尿液中分离N-甲基乙二酸和4-氧乙二酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jm00117a009

文献信息

• HUMBER, LESLIE G.;FERDINANDI, ECKHARDT;DEMERSON, CHRISTOPHER A.;AHMED, SY+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1712-1719
  作者：HUMBER, LESLIE G.、FERDINANDI, ECKHARDT、DEMERSON, CHRISTOPHER A.、AHMED, SY+

  DOI：——

  日期：——