methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-α-D-gluco-heptopyranoside | 136029-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-α-D-gluco-heptopyranoside
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(1,3-thiazol-2-yl)oxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 136029-20-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆S
• 分子量: 381.45
• InChiKey: BQCKXYOPNANNER-ORDFZIBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4,5,6,7-tetrahydroxy-4,5:6,7-di-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-hepten-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-α-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective construction of polyhydroxyalkyl 2-thiazolyl ketones (thiazole ketoses) from d-glyceraldehyde and d-arabinose acetonides by wittig-michael sequence. a route to d-gluco-KDO
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesús Orduna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79735-8

  日期：1991.7

  The carbonylolefination of the title alkoxy aldehydes by 2-thiazolecarbonylmethylenetriphenyl-phosphorane 3 affords the corresponding (E)-enones which undergo syn-diastereoselective (ds, 85-95%) 1,4-conjugate addition of benzyl oxide anion; acid-catalyzed methanolysis of polyalkoxyalkyl ketones obtained in that way gives methyl 1-(2-thiazolyl)pyranoside precursors to ulosonic acids.