7-amino-5,6-dimethoxy-phthalide | 500351-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-amino-5,6-dimethoxy-phthalide
• 英文别名: 7-Amino-5,6-dimethoxy-phthalid；7-amino-5,6-dimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one；7-amino-5,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 500351-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD06739598
• 分子量: 209.202
• InChiKey: KUNPCEKGOXJTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5,6-dimethoxy-phthalide 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-Brom-metameconin
  参考文献：
  名称：

  6-IODOMETAMECONINE AND 3–IODOMETAHEMIPINIC ACID

  摘要：

  6-碘-m-梅考宁是通过几个步骤从m-梅考宁制备而来，并被氧化成3-碘-m-半品酸。碘-m-梅考宁的取向是基于其转化为4,5,6-三甲氧基邻苯二甲酸酯。Rây和Robinson报道的直接通过类似步骤从m-梅考宁制备的溴-m-梅考宁的身份不能被确认。前者物质具有Rây和Robinson所归属的取向，但后者物质的身份和取向仍存在疑问。尝试从二甲基3-碘-m-半苹酸盐和香草酸甲酯钾盐形成取代二苯醚的尝试失败了。

  DOI：

  10.1139/v51-057
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-7-nitro-phthalide 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 7-amino-5,6-dimethoxy-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Zur Darstellung von Polymethoxy-o-phthalaldehydsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.1311

文献信息

• 3-BROMOMETAMECONINE
  作者：R. H. Manske、J. A. McRae、R. Y. Moir

  DOI：10.1139/v51-061

  日期：1951.6.1

  3-Bromo-m-meconine was prepared in three ways: (a) by direct brominalion of metameconine, (b) from 5-bromoveratric acid and formaldehyde, and (c) from 6-amino-m-meconine by a method which amounted to an independent derivation of the structures of 6-amino-m-meconine and its products of transformation. The structures obtained agreed with those previously reported by us. Carefully purified 6-bromo-m-meconine was found to melt at 207°C. in agreement with our previous work, rather than at 223°C. as reported by Rây and Robinson. During the investigation, a convenient synthesis of metaopianic acid was discovered, and the following new compounds were characterized: 6-acetamino-m-meconine, 6-diacetylamino-m-meconine, 6-acetamino-3-bromo-m-meconine, 6-amino-3-bromo-m-meconine, 2-iodoveratric acid, and 5-iodoveratric acid.

  3-溴-m-梅康宁通过三种方法制备：(a)通过对甲基梅康宁直接溴化，(b)通过5-溴基苯甲酸和甲醛，(c)通过6-氨基-m-梅康宁的方法进行制备，这种方法相当于对6-氨基-m-梅康宁及其转化产物的结构进行独立推导。所得到的结构与我们之前报告的相符。经过精心纯化的6-溴-m-梅康宁的熔点为207°C，与我们之前的研究结果一致，而不是Rây和Robinson报告的223°C。在研究过程中，发现了一种方便的合成方法合成了metaopianic酸，并鉴定了以下新化合物：6-乙酰氨基-m-梅康宁，6-二乙酰氨基-m-梅康宁，6-乙酰氨基-3-溴-m-梅康宁，6-氨基-3-溴-m-梅康宁，2-碘基苯甲酸和5-碘基苯甲酸。
• Ray; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1621
  作者：Ray、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Allison et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4311,4313
  作者：Allison et al.

  DOI：——

  日期：——