7-amino-5,6-dimethoxy-phthalide | 500351-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-amino-5,6-dimethoxy-phthalide
• 英文别名: 7-Amino-5,6-dimethoxy-phthalid；7-amino-5,6-dimethoxy-2-benzofuran-1(3H)-one；7-amino-5,6-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 500351-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD06739598
• 分子量: 209.202
• InChiKey: KUNPCEKGOXJTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5,6-dimethoxy-phthalide 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-Brom-metameconin
  参考文献：
  名称：

  6-IODOMETAMECONINE AND 3–IODOMETAHEMIPINIC ACID

  摘要：

  6-碘-m-梅考宁是通过几个步骤从m-梅考宁制备而来，并被氧化成3-碘-m-半品酸。碘-m-梅考宁的取向是基于其转化为4,5,6-三甲氧基邻苯二甲酸酯。Rây和Robinson报道的直接通过类似步骤从m-梅考宁制备的溴-m-梅考宁的身份不能被确认。前者物质具有Rây和Robinson所归属的取向，但后者物质的身份和取向仍存在疑问。尝试从二甲基3-碘-m-半苹酸盐和香草酸甲酯钾盐形成取代二苯醚的尝试失败了。

  DOI：

  10.1139/v51-057
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-7-nitro-phthalide 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 7-amino-5,6-dimethoxy-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Zur Darstellung von Polymethoxy-o-phthalaldehydsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.1311

文献信息

• 3-BROMOMETAMECONINE
  作者：R. H. Manske、J. A. McRae、R. Y. Moir

  DOI：10.1139/v51-061

  日期：1951.6.1

  3-Bromo-m-meconine was prepared in three ways: (a) by direct brominalion of metameconine, (b) from 5-bromoveratric acid and formaldehyde, and (c) from 6-amino-m-meconine by a method which amounted to an independent derivation of the structures of 6-amino-m-meconine and its products of transformation. The structures obtained agreed with those previously reported by us. Carefully purified 6-bromo-m-meconine was found to melt at 207°C. in agreement with our previous work, rather than at 223°C. as reported by Rây and Robinson. During the investigation, a convenient synthesis of metaopianic acid was discovered, and the following new compounds were characterized: 6-acetamino-m-meconine, 6-diacetylamino-m-meconine, 6-acetamino-3-bromo-m-meconine, 6-amino-3-bromo-m-meconine, 2-iodoveratric acid, and 5-iodoveratric acid.

  3-溴-m-梅康宁通过三种方法制备：(a)通过对甲基梅康宁直接溴化，(b)通过5-溴基苯甲酸和甲醛，(c)通过6-氨基-m-梅康宁的方法进行制备，这种方法相当于对6-氨基-m-梅康宁及其转化产物的结构进行独立推导。所得到的结构与我们之前报告的相符。经过精心纯化的6-溴-m-梅康宁的熔点为207°C，与我们之前的研究结果一致，而不是Rây和Robinson报告的223°C。在研究过程中，发现了一种方便的合成方法合成了metaopianic酸，并鉴定了以下新化合物：6-乙酰氨基-m-梅康宁，6-二乙酰氨基-m-梅康宁，6-乙酰氨基-3-溴-m-梅康宁，6-氨基-3-溴-m-梅康宁，2-碘基苯甲酸和5-碘基苯甲酸。
• Ray; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1621
  作者：Ray、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Allison et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4311,4313
  作者：Allison et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Darstellung von Polymethoxy-<i>o</i>-phthalaldehydsäuren
  作者：Eturô Maekawa、Seiko Nan’ya

  DOI：10.1246/bcsj.32.1311

  日期：1959.12
• 6-IODOMETAMECONINE AND 3–IODOMETAHEMIPINIC ACID
  作者：J. A. McRae、R. B. VanOrder、F. H. Griffiths、Thelma Eskin Habgood

  DOI：10.1139/v51-057

  日期：1951.6.1

  6-Iodo-m-meconine has been prepared from m-meconine by several steps and oxidized to 3-iodo-m-hemipinic acid. The orientation of the iodo-m-meconine is based on its conversion to 4, 5, 6-trimethoxyphthalide. The identity reported by Rây and Robinson of the bromo-m-meconine made directly by similar steps from m-meconine with that from 2-bromoveratric acid and formaldehyde could not be confirmed. The former substance has the orientation ascribed to it by Rây and Robinson but the identity and orientation of the latter substance is left in doubt. Attempts to form a substituted diphenyl ether from dimethyl 3-iodo-m-hemipinate and the potassium salt of methyl vanillate failed.

  6-碘-m-梅考宁是通过几个步骤从m-梅考宁制备而来，并被氧化成3-碘-m-半品酸。碘-m-梅考宁的取向是基于其转化为4,5,6-三甲氧基邻苯二甲酸酯。Rây和Robinson报道的直接通过类似步骤从m-梅考宁制备的溴-m-梅考宁的身份不能被确认。前者物质具有Rây和Robinson所归属的取向，但后者物质的身份和取向仍存在疑问。尝试从二甲基3-碘-m-半苹酸盐和香草酸甲酯钾盐形成取代二苯醚的尝试失败了。