(S)-1,2-diphenylethylamine hydrochloride | 14149-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,2-diphenylethylamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-1,2-diphenylethanamine hydrochloride；(S)-bibenzyl-α-ylamine; hydrochloride；(1S)-1,2-diphenylethanamine;hydrochloride
• CAS: 14149-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N*ClH
• 分子量: 233.741
• InChiKey: HIRAKLKRABLDCV-UQKRIMTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (S)-1,2-diphenylethylamine hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00828-v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-1,2-diphenylethylamine 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-1,2-diphenylethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00828-v

文献信息

• One-Pot Synthesis of Chiral Nonracemic Amines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/jo201849j

  日期：2011.11.18

  One-pot five-component reactions of oxathiazolidine-S-oxides with mesitylmagnesium bromide, lithium bis(trimethylsilyl)amide, aldehydes and Grignard reagents afford chiral nonracemic amines or sulfinamides in good yields and high stereoselectivities.

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。
• Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Jonathan Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00451-2

  日期：1999.7

  High yielding and highly diastereoselective methods for 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl aldimines (2) and N-tert-butanesulfinyl ketimines (3) are described. The additions of alkyl, aryl, alkenyl, and allyl carbanions to a diverse set of imines with different steric and electronic properties are demonstrated. Acidic methanolysis of the sulfinamide products (4 and 6)

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。
• Chiral quaternary benzophenone hydrazonium salt derivatives; Efficient chiral catalysts for the enantioselective phase-transfer alkylation of imines. Application to synthesis of chiral primary amines
  作者：J.Jamal Eddine、M. Cherqaoui

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00149-j

  日期：1995.6

  (2S)-1-Methyl-1-[N-(diphenylmethylene)]-2-hydroxymethylpyrrolidine hydrazonium iodide I-a has been designed to catalyse the enantioselective phase-transfer alkylation of N-(diphenylmethylene) benzenemethanamine II. Although the weak acidic character of the latter, alkylations have been performed within reasonable reaction times. Optically active Primary amines III a-e have been prepared in good chemical yields and up to 94% e.e. using 2-5 mol-% of the chiral catalyst only.

  (2S)-1-甲基-1-[N-(二苯甲酰)]-2-羟甲基吡咯烷盐酸盐I-a被设计为催化N-(二苯甲酰)苯甲胺II的对映选择性相转移烷基化反应。尽管后者具有弱酸性，但仍在合理的时间内完成了烷基化反应。通过仅使用2-5 mol-%的手性催化剂，成功制备了良好化学收率且光学活性的伯胺III a-e，其对映体过量值高达94%。
• NAEMURA, KOICHIRO;FUKUNAGA, RINKOE;YAMANAKA, MASATOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 22, 1560-1561
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、FUKUNAGA, RINKOE、YAMANAKA, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——