(5S)-5-(methoxymethoxy)heptanal | 1187934-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-5-(methoxymethoxy)heptanal
• CAS: 1187934-87-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: ZJHLPNGWPKTMQU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(methoxymethoxy)heptanal 、 (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,7S)-3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-methylnonanoyl]-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(methoxymethoxy)heptan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(5S)-5-(methoxymethoxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone

  摘要：

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.008

文献信息

• Stereoselective total synthesis of polyketide lactone, (3R,4S,5S,9S)-3,5,9-trihydroxy-4-methylundecanoic acid δ-lactone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.008

  日期：2009.7

  The total synthesis of lactone I has been described. The convergent asymmetric synthesis relies on the use of an Evans' syn-aldol, chain extension with lithio tert-butyl acetate, and the stereoselective reduction of a ketone as the key reactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.